ЗЕЛІНСЬКОГО-Стадникової РЕАКЦІЯ

,

синтез a-амінокислот дією на аліфатіч., Аліцікліч. Або ароматичних. Карбонільні сполуки. Суміші KCN і NH 4 Cl з послід. Кислотним гідролізом утворюється a -амінонітріла:


Процес здійснюють у водному або водно-спиртової середовищі при 0-20 ° С (в разі малореакціонноспособних карбонільних соед. - при 50-60 ° С) протягом 3-5 ч. a-Амінонітріли гидролизуют, напр. , 10-20% -ним водним розчином НСl. Вихід р-ції 60-90%. При заміні NH 4 Cl на гідрохлориди первинних амінів утворюються N-заміщені a-амінокислоти. Припускають, що механізм р ції включає слід. тадіі:


Не виключено, що замість перших двох стадій відбувається взаємодій. KCN і NH 4 Cl з утворенням нестійкого NH 4 CN, к-рий розкладається на HCN і NH 3 . 3. - С. р. є розвиток ціангідрінного способу синтезу амінокислот, в к-ром в якості вихідних продуктів використовують карбонільні сполуки., HCN і NH 3 (див. Штреккер реакції ). Р-ція відкрита Н.Д.Зелінським і Г. Л. Стадникової в 1906. Літ. : Houben Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4 Аufl. , Bd. 8, Stuttg. , 1952, S. 280. З. К. Смирнов.

Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.