Вибір Редакції

Тропанового АЛКАЛОЇДИ

містять в молекулі залишок тропана (ф-ла I) і є складними ефірами аміноспіртов і карбонових KT. Аміноспірти представляють собою, як правило, похідні тропана, тропіну (3-гідроксітропан), ек-Гоніна (З-гідрокси-2-карбоксітропан), 3, 7-дігідроксітропана, Скопина (6, 7-епок-сітропін), телоідіна (3 , 6, 7-трігідрок-сітропан) і ін. З KT в цих алкалоидах наиб, часто зустрічаються Тропова C 6 H 5 CH (CH 2 OH) COOH, бензойна C 6 H 5 COOH, вератрова (3, 4-діметоксібензойная), ізовале-РИАновости, (+) -

-метілмасляная, корична і ін.

T. а. виявлені в рослинах сімейства пасльонових (Sola-nасеае), рідше - ін. сімейств, напр. ерітроксілових (Eryth-roxylaceae) і берізка (Convolvulaceae).

Іноді серед T. а. виділяють групи

атропіну і кокаїну. Алкалоїди групи атропіну є похідні тропана з заступниками, гл. обр. в положеннях 3, 6, 7. Атропін - рацемат гиосциамина - складного ефіру тропіну і тропової к-ти, міститься (в кол-ве 0, 1-0, 5%) в беладони (Atropa belladonna), блекоті (Hyoscyamus niger), скополии (Scopolia tangutica) і ін. видах сімейства пасльонових. У тих же рослинах міститься родинний алкалоїд скополамін (II) - складний ефір Скопина і тропової к-ти - бесцв. кристали, добре розчинні. в воді, гірше - в етанолі; -28 ° (в воді), т. Пл. моногідрату 59

0 C. Для практич. цілей його отримують з насіння дурману індійського (Datura innoxia).K групі атропіну відносять ряд алкалоїдів, молекули яких брало містять по два тропанових ядра. Прикладами можуть служити і

белладонін (

цис- і транс-ізомери Ш) - ефіри тропіну і соотв. і

ізатропових K-T, а також субхірзін A

2 C = O і конвольвідін ACH 2 CH 2 A, де А має будову IV.

T. а. групи кокаїну мають заступники в положеннях 2 і 3 тропанового ядра. Вони містяться в листі чагарнику кока (Erythroxylon coca) в кол-ве ок. 1% (культурні рослини містять їх значно менше). Кокаїн (V) являє собою безбарвні. кристали гіркого смаку, т. пл. 98

0 C, -15, 8 ° (в воді), добре розчин. в воді і етанолі. При кислотному або лужному гідролізі розпадається на бензойну к-ту, метанол і екгонін. У промисловості кокаїн отримують екстракцією з листя коки або омиленням суміші алкалоїдів до екгонін з послід, метилированием його карбоксильної групи і бен-зоілірованіем.

З алкалоїдів групи кокаїну по два тропанових ядра містять

і

труксілліни, к-які представляють собою метилові ефіри екгонін, етерифіковані по групі ОН соотв.

-труксілловой (VI) і

-ізотруксілловой (Vn) к-тами.

Фармакологіч. дію T. а. різноманітно. Атропін (як і гиосциамін) збуджує центр, нервову систему, стимулює дихання (але в більших дозах може викликати його зупинку). Для лікувальних цілей застосовується як спазмолітіч. ср-во. Скополамин по фармакологіч. св-вам схожий з атропіном. Використовується в офтальмології (для розширення зіниці), в неврології - для лікування паркінсонізму, в анестезіології - при підготовці до наркозу. Кокаїн - сильний наркотик; через високу токсичність знаходить застосування в медицині тільки як місцево ср-во (для поверхневої анестезії в стоматології, офтальмології).Великі дози кокаїну викликають параліч дихат. центру.

Літ. :

В о i 1 H. G., Ergebnisse der Alkaloid-Chemie bis 1960 В., 1961; The alkaloids: chemistry and physiology, ed. by R. H. F. Manske, H. L. Holmes, v. 6, N. Y., 1960, p. 145; v. 13, N. Y. - L., 1971, p. 352. З. Ф. Apunoвa. Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.