Толуілендіамін

(діамінотолуоли), мовляв. м. 122, 17; гл. обр. бесцв. кристали (див. табл.); розчин. в гарячій воді, етанолі, діетиловому ефірі. Т. -підстави, сильніші, ніж анілін; з к-тами утворюють стійкі солі.

Мають хім. св-вами ароматич. амінів. На св-ва Т. впливає відносить. розташування аминогрупп в молекулі. Так, Т. з аміногрупами в пара- або мета- положеннях відносно один одного при фосгенірованіі превращ. в толуілендіізо-ціанати. 2, 3 і 3, 4-Т. при цьому дають гетеро-циклич. з'єднання. Взаимод. 3, 4-Т. з формальдегідом в кислому середовищі приводить до 1, 6-діметілбензімідазолу.

2, 4, 2, 6 і 3, 5-Т. легко вступають в р-ції азосочетанія з ароматич. диазосоединение, використовуваними при синтезі азобарвників. Діазотування 2, 4 і 2, 5-Т. в разб. розчинах HNO 2 призводить до суміші моно- і бісдіазосоедіненій, к-які утворюють з ще наявними в розчині Т. суміш моно- і дісазокрасітелей коричневого кольору, діазотування в сильнокислой середовищі-к бісдіазосоедіне-вам. 2, 3 і 3, 4-Т. в аналогічних умовах утворюють відповідні метілбензо-1, 2, 3-триазолу.

2, 4 і 2, 5-Т. в пром-сті отримують відновленням дінітрртолуолов Fe в H 2 SO 4 при 100 ° С або гидрированием над Ni-Ренея (120 ° С, 4, 8-6, 2 МПа) в метанолі. 2, 5-Т. отримують також відновленням 2-аміно-5-нітротолуолів.

Т. застосовують у вироби, барвників для хутра, сірчистих (2, 4 і 2, 5-Т.), Основних, прямих (2, 4-Т.) І азинові барвників (напр., Сафраніну). Діїзоцианата, одержувані з 2, 4 і 2, 6-Т. , -ускорітелі вулканізації каучуків, вихідні продукти в синтезі поліуретанів.

Т. викликають екзему, астму, вражають печінку, є отрутами крові; для 2, 4-Т. ГДК в атмосфері 0, 01 мг / м 3 , в повітрі робочої зони 2 мг / м 3 . Г. І. Пуца.


Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.