Тіодігліколя

(b, b'-дігідроксідіетілсульфід) (HOCH 2 CH 2 ) 2 S, мовляв. м. 122, 2; бесцв. сиропообразная рідина; т. пл. Ч 10 ° С, т. Кип. 130 ° С / 2 мм, рт. ст. ; змішується з водою у всіх співвідношеннях, легко розчин. в ацетоні, етанолі, етилацетаті, хлороформі.

Хім. св-ва Т. визначаються наявністю в молекулі сульфідної і гідроксильних груп. При окисленні м'якими окислювачами (бензоилпероксид, м-хлорнадбензойная к-та) утворюється b, b'-дігідроксідіетілсульфоксід (т. Пл. 111 ° С), сильні окислювачі (HNО 3 , Н 2 Про 2 , КМnО 4 ) окислюють Т. до b, b'-дігідроксідіетілсульфона (т. пл. 58 ° С). Р-ція з алкилгалогенидами призводить до сульфоніевим солям RS + (СН 2 СН 2 ОН) 2 На1 - . При нагріванні Т. в розчині відповідного спирту у присутності. n-толуолсульфокіслоти утворюються прості ефіри S (CH 2 CH 2 OR) 2 , при ацилированием карбоновими к-тами, їх ангідридами та хлорангидридами-складні ефіри S ( CH 2 CH 2 OCOR) 2 . При взаємодії Т. з хлоруючими агентами (НСl, РСl 3 , SOCl 2 ) утворюється іприт. Отримують Т. з етиленоксиду і H

2

S у присутності. луги, вперше був отриманий взаємодій. етиленхлоргідрин з Na 2 S. Застосовують Т. як р-розчинника для барвників в текстильній пром-сті, екстрагента для бутадієну, антиокси-Данте. Використовують також як напівпродукт в синтезі Гете-роцікліч. з'єднань (1, 4-дітіана, 1, 4-тіоксана, тіомор-Фолина) і тіокраун-ефірів. в. м. Неплюєв.

Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.