Вибір Редакції

СУЛЬФУРАНИ

похідні гіпотетічен. з'єднання SH 4 . Розрізняють тетраорганосульфурани RR'R: R: 'S (R- R ': = = алкіл, арил, алкокси, АРОКС, діалкіламіно; атом S може входити в цикл або бути спіроатомом) і орг. галогенів-ди сірки R n SHal 4-n (R-opг. залишок, Hal-F, C1). Іноді до С. сульфоном-ілідиі неорг. з'єднання S (IV), напр. SF 4 .

З. -рідина або кристалічної. в-ва, розч. в орг. р-телеглядачам. Молекули більшості С. мають структуру тригон. бі-піраміди.

Тетраорганосульфурани-нестійкі, напр. Ph 4 S дис- ропорціонірует навіть при Ч 80 ° С. Поліфторзамещенние С., особливо спіросполук, більш стабільні. Наїб. вивчені і доступні орг. фториди S, по хім. св-вам близькі до SF 4 . алкокси-, амино- і галогензамещенние С. гідро-ються соотв. до сульфоксидів, похідних сульфінія-вих к-т і солей сульфонним. С. типу R n SF 4 _ n ( n = 1, 2) селективно фторують альдегіди, кетони і спирти, напр. : R 2 NSF 3 + R'CHO: R'GHF 2 . Соед. R 2 SF 2 під дією NH 3 або первинних амінів превращ. в сульфіміди: R 2 SF 2 + NH 3 : R 2 S == NH.

Отримують С. зазвичай взаємодій. SF 4 , RSHal 3 або R 2 SHal 2 з нуклеофіла. реагентами, напр. :

SF 4 + R 2 NSi (CH 3 ) 3 : (R 2 N ) n SF 4-n

C 6 F 5 SF 3 + 3C 6 F 5 Li: (C 6 F 5 ) 4 S З. утворюються також при фторування дисульфідів, окисленні сульфідів гіпогалогенітамі і ін., Напр. :

CF

3 SCF 3 + CF 3 OF: (CF 3 ) 2 SF 2 Застосовують С. в лаб. практиці, напр. для фторування орг. соед. замість SF

4 . Літ. :

Ісікава Н., Кобаясі Е., Фтор. Хімія і застосування, пров. з япон. , М., 1982, с. 135; Загальна органічна хімія, пер. з англ. , Т. 5, М., 1983, с. 237, 265-66; Shreeve J. М., "Israel J. of Chemistry", 1978, v. 17, № 1-2, p. 1-10. Л. Ю. Крюкова.

Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.