РАЙССЕРТА РЕАКЦІЯ

отримання альдегідів взаємодій. хлорангидридов карбонових кислот з хіноліни і синильної к-тій (або KCN) і наступним кислотним гідролізом утворюються 1-ацил-2-ціано-1, 2-дигідрохінолін (соед. Райссерта, ф-ла I), напр. :

Р-цію здійснюють у водному або в безводному середовищі (напр., В бензолі або рідкому SO 2 ). Можливо також її проведення в умовах міжфазного каталізу, напр. у присутності. бензил-тріметіламмонійхлоріда в системі СН 2 С1 2 Н 2 Про. Вихід СТзДВ. Райссерта становить 35-95%. Гідроліз останніх в кислому середовищі (зазвичай використовують H 2 SO 4 , Н 3 РВ 4 , НС1 або НВr) майже з кількостей. виходом призводить до відповідних альдегідів і хінальдіновой к-ті (II). Замість хіноліну в р-ції можна використовувати його заміщені (положення 2 і 8 повинні бути не зайняті), а також ізохіно-лін і фенантрідін.

Припускають, що механізм гідролізу сполуки. Райссерта включає освіту промежут. амонієвих соед. :

Введення електроноакцепторних заступників в молекулу хлорангидрида карбонової к-ти або хіноліну (ізохінолі-ну) знижує виходи соед. Райссерта. P. p. , Будучи загальним методом отримання аліфатіч. , Ціклоаліфатіч. і ароматичних. альдегідів, знаходить також застосування в синтезі сполук Райссерта, к-які широко використовують для синтезу гетеро-циклич. карбонових кислот і їх нітрилів, гетероцікліч.спиртів, а також алкілованих хінолінів і ізохін-Оліна. Р-ція відкрита А. Райссертом в 1905.

Літ. : Мозеттіг Е., в сб. : Органічні реакція, пров. з англ. , Сб. 8, М., 1956, с. 288-332; Загальна органічна хімія, пер. з англ. , Т. 3, М., 1982, с. 653-66; Chenevert R. [е. о.], "Synth. Communs", 1983, v. 13, № 13, p. 1095-101.

З. К. Смирнов.


Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.