Фосфатіділетаноламін

(1, 2-діаціл-

-гліце-ро-3-фосфоетаноламіни), соед. загальної ф-ли

, де R - зазвичай ацил насиченою, a R '- ненасиченої к-ти з 16-24 атомами С в ланцюгу.

бесцв. кристали. Для дімірістоіл-, діпальмітоіл- і дістеароілфосфатіділетаноламінов т. Пл. соотв. 195-196, 186-187 і 180-182 0 C; т. розм'якшити. 86, 88 і 83 0 C; [A] 26 D +6, 7, +6, 4 і 6, 0 0 C (хлороформ). При обробці лугом Ф. гідролізуються з утворенням до-т і sn -гліцеро-3-фосфоета-ноламіна.

При диспергування у воді і сольових розчинах при рН ок. 7 Ф. ліпосом не утворюють, проте при диспергування в розчинах з низькою іонною силою, а також при високих значеннях рН формують біслойную модельні мембрани. Аналогічні структури вони утворюють в суміші з Фосфатидилхолін.

Ф. містяться у всіх органах тварин. У значить, кол-вах виявлені в головному мозку, в плазмі крові, печінці та нирках. Ф. і N-ацил-Ф. знайдені і в разл. видах морських організмів, в т. ч. у риб; є одними з осн. представників ліпідів бактерій.

Біосинтез Ф. здійснюється шляхом перенесення залишку фос-фоетаноламіна з цітідіндіфосфатетаноламіна на 1, 2-діа-ціл- sn -гліцеріни. Мінорний шлях - декарбоксилирование Фосфатидилсерин ферментами фосфатіділсеріндекар-ооксілазамі. Катаболізм Ф. здійснюється під дією фосфоліпаз. Ф. - попередники фосфатидилхолін.

Отримання Ф. з прир. джерел включає процеси екстрагування ліпідів та послід, хроматографування. Поділ на індивідуальні Ф. досягається за допомогою високоефективної рідинної хроматографії. Отримують Ф. також з фосфатидилхолін за допомогою р-ції трансфос-фатіділірованія, катализируемой фосфатазою, у присутності. ця-ноламіна. Синтез Ф. з R = R 'з прир. Ф. включає отримання N-тритил-Ф. , Їх деацілірованіе, реацилювання активованими похідними жирних к-т з послід, видаленням N-трітільной захисної групи.

Хім. синтез Ф. заснований на фосфорилировании 1, 2-ді-ацил- sn -гліцерінов разл. активованими похідними N-захищеного фосфоетаноламіна або на взаємодій. фосфо-тідов к-т з N-захищеним етаноламіном у присутності. активують агентів.

Літ. : Хімія ліпідів, M., 1983; Phospholipids, eds. J. N. Hawthorne, G. В. Ansell, Amst- N. Y. - Oxf. , 1982; Hermetter A. [а. о.], "Chem. Phys. Lipids", 1983, v. 32, № 2, p. 145-52; The lipid handbook, eds. F. D. Gunstone, J. L. Haiwood, F. B. Padley, L. - N. Y., 1986. Г. А. Серебренникова.


Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.