Надоцтовою кислотою

(пероксіуксусная к-та, перук-Сусне к-та) СН 3 С (О) ОЧОН, мовляв. м. 76, 05; бесцв. рідина з різким запахом; т. пл. Ч 0, 1 ° С, т. Кип. 110 ° С, 35-36 ° С / 29мм рт. ст. ; d 20 4 1, 1037; D 20 1, 3964; DH 0 обр - 340 кДж / моль (25 ° С), DH 0 ісп 44, 2 кДж / моль; ур-ня температурної залежності пара lgp (мм рт. ст.) = 8, 911 Ч 3211 / T; m 7, 9 . 10 -30 Кл . м; добре розчин. в воді і орг. р-телеглядачам; р До а 8, 2 (вода, 20 ° С). Молекула плоска (довжини зв'язків в нм):

Н. к. розкладається в парах до Про 2 , СН 3 СООН, СО 2 , СН 3 ОН та ін.; енергія дисоціації зв'язку Очо 125-142 кДж / моль. Гідролізується водними розчинами лугів при кімнатній т-рі (кат. -переходние метали, Pt-чернь). Сильний окислювач: з розчинів йодидів на холоду виділяє I 2 ; окисляє карбонільні сполуки. до складних ефірів; епоксідірует олефіни. Має сильну антимікробну, бактерицидну, фунгіцидну і відбілюючим дією.

Отримання Н. к.: 1) окисленням ацетальдегіду в паровій фазі при нестачі Про 2 (30% від стехіомстріческого) з додаванням парів ацетону, етилацетату або ін. Р-розчинника або в рідкій фазі в середовищі окислюються орг. р-телеглядачам за схемою:

проміжний час. аддукт I виділяють у вигляді бесцв. кристалів (т. пл. 20 ° С).

2) Кислотно-каталитич. конденсацією: Н 2 Про 2 + СН 3 СООН

Н. к. + Н 2 Про. З реакц. сумішей Н. к. виділяють вакуумної перегонкою (тиск не вище 30 мм рт. ст., щоб уникнути вибуху) у присутності.стабілізаторів, а також дробовим виморожуванням.

Випускають Н. к. У вигляді водних (концентрацією до 40%) і водно-оцтових розчинів, стабілізованих пирофосфатом, триполіфосфат, тетраметапірофосфатом Na або ін. Застосовують її в произове оксидів пропілену та ін. олефінів, гліцерину і капролактаму, для відбілювання борошна, целюлози (паперу, текстилю), масел, крохмалю та ін.

Н. к. вибухає при хутро. впливі (навіть в замороженому вигляді), при нагр. до 100 ° С. Водні розчини концентрацією не менше 50% вибухонебезпечні. Сильно дратує слизисті оболонки очей і шкіру. ЛД 50 1410 мг / кг (підшкірно, кролики).

Літ. : Антоновський В. Л., Органічні перекісні ініціатори, М., 1972, с. 341-61; Swern D., в кн. : Organic peroxides, v. 1, N. Y. - [а, о.], 1970, p. 313-474.

В. Л. Антоновський.


Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.