МЕТІОНІНМЕТІЛСУЛЬФОНІЙХЛОРІД

(S-метил-метіонінсульфонійхлорід, вітамін U)

, мовляв. м. 199, 70; бесцв. кристали солодкуватого смаку; т. пл. 134- 135 ° с (з разл.); розчин. у воді, не розчин. в етанолі, діетиловому ефірі, хлороформі і бензолі; дуже гігроскопічний (при відносить. вологості 74% і т-ре 26 ° с вміст гігроскопічний. вологи 62%) ; на світлі нестійкий. у кислому середовищі М. розпадається на метіонін і метилхлорид, в нейтральній і лужної-на гомосерін HOCH 2 CH 2 CH (NH 2 ) COOH і діметилсульфід. Період напіврозпаду при 90 ° С і рН 1, 7 і 11 становить соотв. 25 ч, 50 хв і 11-17 хв.

М. міститься в овочах, гл. обр. в зелених частинах рослин; зміст на 100 г сухого продукту (сумарно з ін. солями метіонінметілсульфонія) коливається від 5-6 до 100-150 мг, зменшуючись в ряду: спаржа> кочення капуста> незрілі томати> селера (стебла)> листя чаю.

Синтез солей метіонінметілсульфонія в рослинах відбувається шляхом метилування метіоніну S-аденозілметіо- нином. Биол. значення цієї р-ції полягає, по-видимому, в тому, що дуже нестійкий S-аденозилметионин (метилуючий агент в биохим. р-ціях) перетворюється в більш стійкий М., який виконує ті ж ф-ції.

У промисловості М. отримують метилированием метіоніну метилхлорид (у водному середовищі при 50-60 ° С і 1, 5 ГПа) або сумішшю метанолу і конц. H 2 SO 4 (при 120-125 ° С).Вихід М. в обох р-ціях ок. 90%. Застосовують М. при виразці шлунка і дванадцятипалої кишки, хронич. гастриті і біль у шлунку. У строгому сенсі слова М. не відноситься до вітамінів, т. К. На необхідності його для людини і тварин не доведена.

Количеств. аналіз М. заснований на розкладанні його в гарячому водному розчині лугу з виділенням еквімолярної кол-ва диметилсульфіду, к-рий визначають за допомогою газорідинної хроматографії.

Літ. : Вітамін U (S-метілметіонін). Природа, властивість, застосування, М., 1973. І. А. Рубцов.


Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.