Метилакрилат

(метиловий ефір акрилової к-ти) СН 2 = СНСООСН 3 , мовляв. м. 86, 09; бесцв. рухома рідина з різким запахом; т. пл. <-75 ° С, т. Кип. 80, 5 ° С, 28, 0 ° С / 100мм рт. ст. ; 4 ° 0, 9535; D 20 1, 4040; h 0, 51Х10 -3 Па . с (20 ° С); З ° р 2, 01 кДж / (кг . К); DH пол 78, 3-84, 5 кДж / моль; добре розчин. в етанолі, ефірі, бензолі і ін. орг. р-телеглядачам; р-рімость при 20 ° С в 100 г води становить 6 г, р-рімость води в 100 г М. -1, 8 г (20 ° С), 2, 5 г (25 ° С). Утворює азео-тропний суміші з водою, метанолом, етанолом та ізопрену-панолом, киплячі соотв. при 71, 0 ° С (7, 2% Н 2 О), 62, 5 ° С (54, 0% СН 3 ОН), 73, 5 ° С (42 , 4% С 2 Н 5 ОН) і 76, 0 ° С (46, 5% ізопропанолу).

Хім. св-ва М. визначаються наявністю подвійного зв'язку, поєднаної з карбонільної групою. Легко гідролізується в кислому і лужному середовищах, переетеріфіціруется у присутності. к-т, приєднує по подвійному зв'язку Н 2 , галогени, гало-геноводороди, спирти, аміни, Меркаптани і ін., м. б. діено-філом в дієнового синтезі, легко полімеризується і со-полимеризуется під дією своб. радикалів.

Осн. пром. спосіб вироб-ва М.-пряма етерифікація метанолом (кат. Н 2 4 , ароматич. сульфокислоти, сульфо-катіоніти) акрилової к-ти, одержуваної окисленням пропилену. М. отримують також: гідролізом акрилонітрилу або етіленціангідріна разб. H 2 SO 4 до акрилової к-ти з послід. етерифікацією метанолом; карбонілюванням ацетилену у присутності. метанолу: НС = СН + СН 3 ОН + СО

М. ; взаємодій.р-пропіолактоном з СН 3 ОН. Перспективний метод произова М. з акролеина і СН 3 ОН в газовій фазі (кат. Оксиди металів; 200-400 ° С):

В лаб. умовах М. отримують дегідрогалогенірованіе Р-хлорпропіоната, дегалогенірованіе a, b-дігалоген-пропионатов, пиролизом a-ацетоксі- або a-метоксіпро-піонатов.

Зміст осн. в-ва в товарному продукті має становити не менше 99, 5%. Для запобігання полімеризації при синтезі і зберіганні М. інгібують гидрохиноном, його монометилового ефіром, солями Сu, b-нафтолом або ін. Перед полімеризацією їх видаляють промиванням М. лугом, обробкою іонообмінної смолою або мовляв. ситами.

Аналіз М.: подвійний зв'язок визначають методом броматом-метрії, складноефірний групу - лужним омиленням.

Застосовують М. гл. обр. для вироб-ва поліметілакрілат (див. Поліакрилати) поліакрілоттріл'них волокон, а також ефірів акрилової к-ти з вищими спиртами, аміноспір-тами, гликолями.

Т. самовоспл. 465 ° С, т. Доп. -15 ° С, КПВ 2-13%. М. володіє общетоксіч. дією, подразнює слизові оболонки; при довгих. контакті викликає дерматити; ГДК 20 мг / м 3 , в повітрі населених місць 0, 01 мг / м 3 .

Літ. : Методи аналізу акрилатов і метакрилатів, М., 1972; Недотепи-на А. А., Сивенко Е. А., Отримання алкілових ефірів акрилової і мета-Крилової кислот методом етерифікації і переетерифікації, М., 1978; Інги-бированием полімеризації акрилових мономерів. Упоряд. Р. А. Барабашіна [и др.], М., 1981. В. А. Фомін.


Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.