МЕТАКРІЛАМІД

(амід метакриловой к-ти) CH 2 = C (CH 3 ) CONH 2 , мовляв. м. 85, 10; бесцв. кристали; т. пл. 110-111 ° С; 25 4 > 0, 839-1, 094; 25 D 1, 523. Р-рімость при 20 ° С (% по масі): у воді-20, 3, метакрілонітріле-4, 5, етілаце-таті-5, 4, пропіонітріле - 6, 9, толуолі-0, 3. Гідролізується при дії к-т або підстав в метакрилова к-ту, з спиртами дає її ефіри. При нагр. у присутності. , Напр. , Р 2 Про 5 превращ. в метакрилонітрил. З СН 2 Про у присутності. лугів утворює N-метілолметакріламід CH 2 = C (CH 3 ) CONHCH 2 OH. Легко приєднує по подвійному зв'язку, напр. :

сополімеризуються з акрилової і метакрилової к-тами і їх похідними, а також з ін. Вініловими мономерами. У 10% -ному водному розчині полимеризуется; ініціатори -персульфати амонію або лужних металів,

трет бу-тілгідропероксід. У промисловості М. отримують з ацетонциангидріна: Сульфат обробляють NH

3 , карбонатами або гідроксиду-ми лужних металів у воді або в орг. р-телеглядачам. Техн. М. очищають перекристалізацією з бензолу, етилацетату або сублімацією у вакуумі. Вихід 96%. Др. способи синтезу М.: омилення метакрилонітрил у присутності. H 2 SO 4 або гетерог. мідних каталізаторів, аммоноліз метілметакрі-лата водним розчином NH 3 , ізомеризація оксима метакролеі-на на мідно-хромовом каталізаторі. Визначають М. бро-міт-броматним методом або кількостей. гидрированием над Pd.

М. -мономер в багатотоннажних произове поліметакріл-аміду і акрилових сополімерів. Як мономерів також використовують продукт ацилирования N-метілолме-такріламіда дікетеном.N, N'-Алкілен-

біс - (метакріламі-ди) -сшівающіе агенти при отриманні макропористістю іонообмінних смол. Сополімери М. з N-метілметакріл-амідом і метилметакрилатом-орг. скла з покращення. теплостійкість. Т. доп. 65, 5

0 З. М. менш токсичний, ніж акриламід. Вражає переважно. нервову систему, печінку, нирки, легко проникає через неушкоджену шкіру. ЛД 50 ок. 250 мг / кг. ГДК 0, 3 мг / м 3 (в США).

Літ. :

Енциклопедія полімерів, т. 2, М., 1974, с. 178-80; Траченко В. І. [та ін.], "Ж. прикл. Хімії", 1977, т. 50, № 10, с. 2309-12; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed ... v. 15. N. Y., 1981, p. 346. Т. П. Смаева. Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.