МЕЗІДІН

(2, 4, 6-тріметіланілін, аміномезітілен), мовляв. м. 135, 21; в'язка рідина з різким запахом; т. пл. Ч 4, 9 ° С, т. Кип. 232-233 ° С, 120 ° С / 18 мм рт. ст. ; 4 20 0, 9633; m 4, 676Х10 -30 КлХм (бензол, 25 ° C); r 10 7 ОмХсм. Погано розчин. в воді, добре-в етанолі, діетиловому ефірі, хлороформі, ацетоні; переганяється з водяною парою.

З мінер. к-тами М. утворює солі, р-рімие в воді, з оцтовим ангідридом або ацетилхлоридом-моно- і діацетільние похідні, напр. N-ацетілмезідін [CH 3 CONHC 6 H 2 (CH 3 ) 3 , т. Пл. 216-217 ° С], з альдегідами-азометинових похідні [напр. , Бензальмезідін C 6 H 5 CH = NC 6 H 2 (CH 3 ) 3 , т. пл. 43 ° С]. Легко окислюється СrО 3 в разб. H 2 SO 4 при 20 ° С з утворенням 2, 6-диметил-1, 4-бензохинона (м-ксілохінона), броміруется Вr 2 в соляній к-ті при 50 ° С до 4-бром-2-аміно-1, 3, 5-тріметілбензола. З 1 молем HNO 3 в конц. H 2 SO 4 при 0 ° С утворює 4-нітро-2-аміно-1, 3, 5-тріметілбензол, з 2 молями при 20-40 ° С-4, 6 -дінітро-2-аміно-1, 3, 5-тремтіли-бензол, з надлишком СН 3 I в водному розчині Nа 2 СО 3 - N, N-ді-метілмезідін. М. легко диазотируют.

У промисловості М. отримують: 1) нитрованием мезітілена HNO 3 в конц. H 2 SO 4 при 5-10 ° С з послід. відновленням утворився 2-нітромезітілена чавунної стружкою у присутності. НСl (вихід 65%); 2) Парофазная алкилированием n-толуидина метанолом при 380-450 ° С (кат. -Аl 2 Про 3 з МГО 3 ), вихід 77%.

Застосовують М. в произове кислотних антрахінонових і фталоціанінових барвників, азобарвників, ВВ, лек.в-в. М. подразнює слизові оболонки дихат. шляхів, очей, викликає перетворення гемоглобіну в метгемоглобін; ЛД 50 372 мг / кг (миші, перорально); 506 мг / кг (щури, перорально); ГДК 1 мг / м 3 . Н. Б. Карпова.


Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.