Малонового ЕФІР

(діетиловий ефір малонової к-ти, діетілмалонат) З 2 Н 5 ОСОСН 2 Соос 2 Н 5 , мовляв. м. 160, 18; бесцв. масляниста рідина з фруктовим запахом; т. пл. -49, 8 ° С, т. Кип. 198, 9 ° С, 92 ° С / 18 мм рт. ст. ; d 4 20 1, 0553; n D 20 1, 41428; m 7, 5. 10 -30 Кл. м; рК а 13, 3 (при 25 ° C); мало розчин. в воді (2, 08%), змішується з етанолом, діетиловим ефіром, етилацетат. Завдяки високій рухливості Н-атомів СН 2 -групи М. е. легко утворює металеві. похідні, що застосовуються у мн. р-ціях без виділення. При алкилировании або ацилированием натрієвих або етоксімагніевих похідних М. е. отримують соотв. алкіл- або ацілмалоновиe ефіри, напр. : При взаємодій. натріймалонового ефіру з дігалогенідах в залежності від співвідношення реагентів (2: 1 або 1: 1) утворюються ефіри вищих тетракарбонових або ціклоалкандікарбонових к-т:


До соед. з активованою подвійним зв'язком М. е. приєднується по р-ції Міхаеля (р-ція 1), з карбонільних соед. конденсується по р-ції Кнёвенагеля (2 і 3), з сечовиною, тіомочевиною або гуанідином утворює барбітурову к-ту або її тво- і імінопроізводние (напр., р-ція 4), при нітрозірованія з послід. відновленням утворюється похідного дає аміномалоновий ефір, який використовується в синтезі a-амінокислот.


У промисловості М. е. отримують з монохлоруксусной к-ти:


М. е. застосовують у вироби, лік. ср-в, напр. снодійних (барбітуратів), седативних і антиконвульсивних; в орг.синтезі і як ароматизирующее в-во в харч. пром-сті.


Літ. : Kirk - Othmer encyclopedia, 3 ed. , V. 14, N. Y., 1981. p. 796-810. P. Я. Попова.

Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.