ЛУТІДІНИ

(диметилпіридину), мовляв. м. 107, 15; бесцв. рідини (див. табл.) з запахом піридину; добре розчин. в воді і орг. р-телеглядачам. Утворюють солі з сильними к-тами, четвертинні похідні - з алкилгалогенидами, комплекси - з к-тами Льюїса.


Відновлюються воднем у присутності. каталізаторів або під дією Na в спирті до діметілпіперідінов (лупетідінов). Сильними окислювачами перетворюються спочатку в метілпірідінмонокарбоновие к-ти, потім в пірідіндікарбоновие к-ти; при дії SeO 2 і в умовах контрольованого парофазного окислення перетворюється. в альдегіди. Більш глибоке окислення йде з розривом пиридинового кільця і ​​утворенням солей щавлевої і оцтової к-т. Л. (крім 3, 5-Л.) Реагують з альдегідами, нітрозосоєдіненій і ін. Реагентами. З сильними підставами (NaNH 2 в рідкому NH 3 при 40 ° С; C 6 H 5 Li в ефірі при 36 ° С ; C 6 H 5 MgBr в ТГФ при 120 про С) утворюють по метильних груп С-металопохідні, к-які легко взаємодій. з електрофілами (алкилгалогенидами, карбонільних соед., СО 2 і ін.). В умовах радикального бромування N-бромсукцинімід превращ. в бромметільние похідні.


Л. виділяють з кам. -уг. смоли або горючих сланців в суміші з піридинових основ з послід. ректифікацією суміші; при цьому утворюються b-піколіновой (т. кип. 136-146 ° С, містить 2, 6-Л.) і лутідіновая (т. кип. 157-159 ° С, містить гл.обр. 2, 5 і 2, 4-Л.) Фракції. Чисті Л. виділяють зазвичай у вигляді комплексів з сечовиною (2, 6-Л.) Або гидрохлоридов. Л. утворюються при розкладанні в жорстких умовах деяких алкалоїдів (протовератрин, нанодіна і ін.), Піролізі прир. продуктів (деревини, бавовни і т. п.). Синтезують Л. взаємодій. NH 3 з альдегідами, кетонами (р-ція Чичибабіна), ацетиленом, а 2, 6-Л. - також з NH 3 , ацетооцтового ефіру і СН 2 О (р-ція Ганча). 2, 6-Л. - сировину у вироби, лік. препаратів (напр., пармідін, дімеколін), акцептор к-т в процесах дегидрогалогенирования і при отриманні ортоефіров (де він ефективніше AgCO 3 ). Літ. : Фізер Л., Фізер М., Реагенти для органічного синтезу, пров. з англ. , Т. 2, М., 1970; Русьянова Н. Д., Коган Б. Є., Косарєва М. А., "Хімія гетероцикл. З'єднань", 1976, № 12, с. 1587-1600; Яхонтов Л. Н., Карпман Я. С, там же, 1981, № 4, с. 435-47; Pyridines and its derivatives, ed. by E. KlingsberR, pt I, N. Y. - L, 1960. Л. Н. Яхонтов.


Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.