КАМФeН

(2, 2-диметил-3-метіленбіцікло [2. 2. 1] гептан, 2, 2-диметил-З-метіленнорборнан), ф-ла i (однією рискою позначені групи СН 3 , двома - СН 2 ), мовляв. м. 136, 23; бесцв. кристали з характерним камфорним запахом; для (+) -К. т. пл. 52, 5 ° С, т. Кип. 160-162 ° С, d 4 30 0, 8450, n D 25 1, 4570, a D 20 + 112 ° (бензол); для (b) -К. т. пл. 51-52 ° С, т. Кип. 158, 5-159, 5 ° С, тиск пара (в мм рт. Ст. / ° С): 3, 5/60, 17, 3/100, 33, 5/120, 60, 6/140, 103, 3/160, DH 0 cгор - 6, 15 МДж / моль. Добре розчин. в діетиловому ефірі і бензолі, гірше - в етанолі, не розчин. в воді.


При гідруванні К. на платиновому кат. утворюється ізокамфан (2, 2, 3-тріметілнорборнан, т. пл. 65 ° С, т. кип. 166 ° С / 760мм рт. ст. або 100/100). При гідратації К. залежно від умов утворюються камфенгідрат (2, 2, 3-тремтіли-3-норборнанол, т. Пл. 151-152 ° С, ф-ла II) або суміш вторинних спиртів - борнеолу і ізоборнеол. При дії на К. соляної к-ти утворюється рівноважна суміш ізомерних хлоридів: камфенгідрохлоріда (2, 2, 3-тремтіли-3-хлорнорборнана, т. Пл. 125-127 ° С, III), борнілхлоріда (т. Пл. 132 ° з, IV), ізоборнілхлоріда (т. пл. 161, 5 ° с, V) з переважанням останнього. Взаимод. К. з бромистоводневої і іодістоводородной к-тами призводить в осн. до відповідних ізоборнілгалогенідам. Див. Також Камфеновие перегрупування.


Окисленням К. КМnО 4 отримують камфенгліколь З 10 Н 18 Про 2 , камфеніловий альдегід С 10 Н 16 О, камфеніловую к-ту С 10 Н 16 Про 3 , камфенілон З 9 Н 14 О і в значить.кол-вах камфеновую к-ту С 10 Н 16 Про 4 , ізомерних камфорною к-ті. Окислення К. хромової к-тій призводить гл. обр. до камфори, окислення озоном і киснем повітря - до камфенілону. При взаємодій. К. з гідропероксид утворюється камфеноксід (т. Пл. 86-88 ° С, т. Кип. 90-92 ° С / 20 мм рт. Ст.). При хлоруванні і бромуванні К. водень метиленової групи заміщається галогеном з утворенням 3-галогенометілен-2, 2-діметіленнорборнана. Дегідрогалогенірованіе останнього mpem -бутілатом калію отримують сильно напружений ендо- -4, 4-діметілбіцікло [3. 2. 1] окт-2-ін. К. приєднує НСlO з утворенням камфенхлоргідріна З 10 Н 16 СlOН (т. Пл. 93 ° С). При взаємодій. К. з тріоксіметіленом водень в метиленової групи заміщається на СН 2 ОН. К. міститься в скипидар хвойних порід, особливо в хвойних ефірних маслах, а також в Кипарисовом, лавандовому, лимонному, фенхельном, валеріанова і ін. Маслах. Синтезують його найчастіше изомеризацией a- і b-пінен у присутності. титанового кат. (Вихід 70%), дегідратацією ізоборнеол або дегідрохлорування борніл- і ізоборнілхлорідов. К. застосовують у вироби, камфори, інсектицидів, напр. , Поліхлоркамфена, терінона - компонента иммерсионного масла для мікроскопії, запашних в-в, напр. , Ізоборнілацетата, кедрола, мустерона, санталідола. Т. доп. 30 ° С, т. Самовоспл. 231 ° С, ниж. КПВ 0, 82% за обсягом. Літ. см. при ст. Камфора. Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.