Вибір Редакції

Іонони

соед. загальних ф-л i (a-І.), II (b-І.) і III (g-І.). І. - безбарвні. або жовтуваті рідини (див. табл.) з сильним квітковим запахом, при розведенні нагадує запах фіалки з разл. відтінками.


розчин. в етанолі і ефірних маслах, майже не розчин. в воді. Вступають в р-ції, характерні для кетонів: при відновленні карбонільної групи дають спирти, утворюють семікарбазони, гідразони і т. Д. Гідрування подвійних зв'язків можна здійснити поступово з утворенням дигідро і тетрагідропроізводних. Власне І. (R = СН 3 , R '= R: = Н), мовляв. м. 192, 31. Для a-І. [A] D 20 + 401 ° і - 408 °, поріг запаху 7, 82. 10 - 11 г / л; a- і g-ізомери мають більш ніжний і тонкий запах, ніж b-ізомер. З NaHSO 3 І. утворюють гідросульфоновие соед. , На разл. р-рімості яких брало в водному розчині NaCl засновано поділ a- і b-І. При нагр. з C 2 H 5 ONa ці ізомери перетворюються один в одного, утворюючи рівноважну суміш. a-і b-І. в невеликих кол-вах містяться в деяких ефірних маслах, g-І. в природі не знайдений.


Синтез І. заснований на конденсації цитраля (IV) з ацетоном у присутності. підстав в псевдоионон (6, 10-диметил-3, 5, 9-декатріен-2-он, V; мовляв. м. 192, 31; т. кип. 143-145 ° С / 12 мм рт. ст.; d 4 20 0, 8924; n D 20 1, 5335), к-рий далі изомеризуется в І. під впливом кислих агентів.


І. широко використовують при складанні парфум. композицій, ароматів для мила і харч. есенцій; b-І. - промежут. продукт в синтезі вітаміну А. Для суміші a- і b-ізомерів ЛД 50 4, 59 г / кг (щури, перорально); т.доп. 115 ° С, т. Самовоспл. 270 ° С, КПВ 0, 76-1, 3% за об'ємом; температурні межі вибуховості 111-122 ° С. Метиліонони, мовляв. м. 206, 32. Відомі a- і b-ізомери (R = С 2 Н 5 , R '= R: = Н), з- a-і з -b-ізомери (R = R '= СН 3 , R: = Н). Наїб. ніжним і тонким запахом фіалки має з -a-метиліонони (іpaлія). У природі метиліонони не знайдені. Їх отримують конденсацією цитраля з метилетилкетон у присутності. підстав з послід. циклизацией псевдометіліонона або псевдоізометіліонона. Метиліонони широко використовують при складанні парфум. композицій, ароматів для мила і косметичні. виробів. ЛД 50 (для суміші ізомерів) 5 г / кг (щури, перорально); т. доп. для a-метиліонони 122 ° С. Іронія (R = R: = CH 3 , R '= Н), мовляв. м. 206, 32. a- і g-Ізомери містяться в ефірному маслі з коренів ірису. Синтетичні. іронії є сумішшю a- і b-ізомерів. Його отримують конденсацією 6-мeтілцітраля з ацетоном з послід. циклизацией утворюється псевдоірона. 6-Мeтілцітраль синтезують взаємодій. метілгераніхлоріда з уротропіном. Іронія використовують в парфум. пром-сті і для отримання мистецтв. ірисового масла. Для a-іронія ЛД 50 5 г / кг (щури, перорально). Літ. : Братусем І. Н., Хімія запашних речовин, М., 1979; Кulesza J., Gora J., Tyczkowski A., Chеmia i technologia zwiazkow zapachowyeh, Warsz. , 1961; Bedoukian P. Z., Perfumery and flavoring synthetics, 2 ed. , Amst. - L. N. Y., 1967; Fragrance chemistry, ed. by E. T. Theimer, N. Y. - [a. o.], 1982. Л. А. Хейфиц.


Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.