Індандіону

(діоксоіндани).


Існують 1, 2-І. (Ф-ла I) і 1, 3-І. (II); мовляв. м. 146, 14. 1, 2-І. - жовті кристали; т. пл. 95 ° С; добре розчин. в киплячій воді. При нагр. з 2 молями Вr 2 в оцтової к-ті (кат. - ацетат Na або НВr) перетворюється в 3, 3-дибром-1, 2-індандіону; окислюється, напр. Н 2 Про 2 в суміші разб. соляної к-ти і метанолу до гомофталевой к-ти. Отримують 1, 2-І. препаративно окисленням 2-гідрокси-1-інданона дією СrО 3 в гарячій воді. 1, 3-І. бесцв. кристали; т. пл. 129-131 ° С (з разл.); легко розчин. в гарячому бензолі, не розчин. в воді і лігроїні, розчин. у водних розчинах лугів з появою інтенсивної жовтого забарвлення. Дією надлишку РСl 5 при 60 ° С перетворюється. в 1, 1, 3, 3-тетрахлоріндан; відновлюється Н 2 в спирті (кат. - Pd або Pt) до Інду. Вступає в р-ції по активної метиленової групи: при кроці 2 молей бензілхлоріда (кaт. - C 2 H 5 ONa) дає 2, 2-дибензил-1, 3-індандіону і бензілбіндон (III, R = СН 2 з 6 Н 5 ), з 1 молем бензальдегида (110-120 ° с, кат. - піперидин) - 2 -бензіліден-1, 3-індандіону; утворює біндон (III, R = Н) при дії конц. H 2 SO 4 (20 ° С). Легко вступає в р-ції електрофор. заміщення, напр. , Нітрит в оцтової к-ті при 20 ° С з утворенням 2-нітро-1, 3-індандіону, при нагр. з HNO 3 в оцтової к-ті окислюється до фталевої к-ти, з реактивами Гриньяра дає 1-алкіл-1-гідрокси-3-інданони.


Отримують 1, 3-І. омиленням конц. H 2 SO 4 (80 ° С) етилового ефіру 1, 3-діоксоіндан-2-карбонової к-ти або діетилового ефіру (фталіденмалоновой к-ти:


1, 3 -І.біологічно інертний. Велике практич. значення мають його похідні по атому С-2, що володіють біол. активністю. 2-Арил-1, 3-індандіону отримують взаємодій. фталевого ангідриду і арілуксусной к-т з послід. изомеризацией утворюються бензіліденфталідов (кат. - CH 3 ONa або C 2 H 5 ONa). 2-Феніл-1, 3-індандіону (т. Пл. 148-149 ° С) -антікоагулянт крові (фенилин) м'якого дії (IV, R = Н, R '= С 6 Н 5 ). Як антикоагулянтів м. Б. використані також його 4'-хлор-, 4'-бром- і 4'-метоксізамещенние (т. пл. 142-144 ° С, 142-146 ° С, 152-154 ° С соотв.). 2-Феніл-1, 3-індандіону легко взаємодій. по атому С-2 з формальдегідом, утворюючи 2-гідроксиметил-2-феніл-1, 3-індандіону антикоагулянт омефін; також легко нітрит, галогеніруются, сульфируют по атому С-2. 2-метиламін-2-феніл-1, 3-індандіону володіє снодійним дією, 2-етиламін-2-феніл-1, 3-індандіону - протисудомну. Конденсацією диметилфталат з метілкетони (кат. - CH 3 ONa) отримують 2-ацил-1, 3-індандіону, використовувані як родентициди 2- (діфенілацетіл) -1, 3-індандіону [IV, R = Н, R '= СОСН (С 6 Н 5 ) 2 ], що випускається під назв. "діфаціон", а також 2-півалоіл-1, 3-індандіону [IV, R = Н, R '= СОС (СН 3 ) 3 ] і 2-ізовалероіл-1, 3-індандіону [IV, R = Н, R' = COCH 2 CH (CH 3 ) 2 ]. Літ. : Циклічні b-дикетони Зб. ст. під ред. Г. Ванага, Рига, 1961, Н. Б. Карпова.


Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.