Вибір Редакції

Гідрогалогенірованіе

приєднання галогено-відрядив за кратними зв'язками орг. соед. , Напр. :

реакції. здатність галогеноводородов зростає в ряду: HF <НС1 <НВг Г. протікає по гетеролітіч. механізму, при к-ром водень приєднується до Наїб. гідрогенізовані атому вуглецю ( Марковникова правило). В разі несиметричних олефінів відбувається утворення вторинних або третинних алкилгалогенидов, напр. :

реакції. здатність олефина підвищується при введенні в його молекулу електронодонорні груп і знижується при введенні електроноакцепторних в слід. ряду:

Приєднання галогеноводородов до зв'язків С = С, зв'язаних з електроноакцепторними групами, напр. С = О, COOR, CN, протікає повільніше, ніж в разі ізольованих зв'язків. Атом галогену приєднується в положення до електроноакцепторні групі:


Оскільки при Г. утворюється промежут. карбкатион, в ході р-ції можливе утворення ізомерних продуктів, напр. :

В середовищі нуклеофіла. р-телеглядачам можлива конкуруюча р-ція з р-телеглядачам, напр. :

В присутності. ініціаторів радикальних р-ций Г. йде по го-молітіч. механізму проти правила Марковникова (ефект Караш), напр. :

Г. широко застосовується в орг. синтезі. При гідрофторірованіі хлорованих олефінів р-цію проводять в автоклаві:

Зазвичай гідрохлорування і гідрооромірованіе в газовій фазі проводять, пропускаючи газоподібні галогеноводороди в рідкий етилен при Ч 20

Хімічна енциклопедія.- М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.