Енов РЕАКЦІЇ

(Енов синтез), приєднання олефінів або деяких ін. Соед. з подвійним зв'язком (Енов). містять аллільних атом водню, до ненасичений. соед. (Енофілам), що супроводжується міграцією аллільного атома водню і зміною положення подвійного зв'язку в Енов фрагменті, напр. :


Е. р. споріднені дієнового синтезу і найлегше відбуваються з електронозбагачених Енов компонентами і електронодефіцітнимі енофіламі, напр. :


В разі, коли можливі дек. шляхів, р-ція йде з переваг. відривом первинного атома водню. У мн. випадках дієновий синтез і Е. р. - конкуруючі процеси; будова аддукта визначається будовою дієновий (Енов) компоненти. Так, напр. , Взаємодій. соед. I з малеїновим ангідридом протікає тільки по схемі Е. р. , Незважаючи на те що в молекулі є дієнова система із закріпленою цис -конфігурації:


Е. р. термічно дозволена як узгоджений процес з супраповерхностним взаємодій. шести електронів: чотирьох від p-зв'язків і двох від s-зв'язку (див. Вудворда-Хофмана правило ). Таким чином протікає р-ція оптично активного 3-феніл-1-бутена (зірочкою позначений оптично активний атом С) з малеїновим ангідридом:


За аналогією з ретродіеновим синтезом відома також ретросновая р-ція, к-раю найлегше протікає в вуглецевих циклах середніх розмірів, напр.:


Е. р. використовують в синтетичні. орг. хімії, напр. , В хімії стероїдів. Літ. : Джілкріст Т., Сторр Р., Органічні реакції і орбітальна симетрія, пров. з англ. , М., 1976, с. 310; Загальна органічна хімія, пер. з англ. , Т. 1, М., 1981, с. 222 Д. В. Давидов.


Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.