ДІТІОГЛІКОЛІ віцінальним

(віцінальние дитіол, дігідросульфіди, дімеркаптани), соед. загальної ф-ли RCH (SH) CH (SH) R '. Наїб. вивчені дімеркаптоалкани, дімеркаптоалканоли, дімеркаптоалкансульфонати, дімеркаптокарбоновие і дімеркаптодікарбоновие к-ти. Д. в. - маслянисті рідини або кристали з неприємним запахом. Добре розчин. в орг. р-телеглядачам і маслах. У воді розчин. лише ті, к-які містять в молекулі групи ОН, SO 3 - і CO 2 - . Д. в. мають характерні св-вами тиолов, відрізняючись покращення. схильністю до окислення киснем з утворенням димеризованих або олігомерних дисульфідів, р-ціям з похідними As 3+ , Sb 3+ , Bi 3+ і здатністю до утворення комплексів з іонами деяких важких металів. Утворені дітіопроізводние ф-ли I (де Е - As, Sb, Bi) і комплекси з металами ф-ли II термодинамічно стабільні.


Д. в. більш активно, ніж Меркаптани, реагують і з ін. в-вами: з ацетиленом і карбонільних соед. утворюють 1, 3-дитіолан, з фосгеном і діхлорангідрідамі к-т тривалентного Р - соотв. 1, 3-дитіолан-2-они і 1, 3, 2-дітіофосфолани. З C1CN і BrCN дають солі 2-іміно-1, 3-дітіоланов. Наїб. часто Д. в. отримують за схемою:


З задовольнить. виходом Д. в. синтезують також р-ціям:


Д. в. використовують для отримання пестицидів і лек. препаратів. Нижче наведені св-ва наиб. важливих представників. Дітіоетіленгліколь (1, 2-етандітіол, 1, 2-дімеркаптоетан, 1, 2-дітіогліколь) HSCH 2 CH 2 SH, мовляв.м. 94, 20; масляниста рідина; т. кип. 146 ° С, 46-47 ° С / 16 мм рт. ст. ; d 4 25 1, 1454; n D 25 1, 5558. Отримують р-цією етіленсульфіда з H 2 S у присутності. підстав або лужним розкладанням етилен-1, 2-діізотіуронійдіброміда. Застосовують для синтезу інсектициду "фосфолан". Дітіогліцерін (2, 3-димеркаптопропанол, 1-гідрокси-2, 3-дімеркаптопропан, дікаптол, БАЛ), HOCH 2 CH (SH) CH 2 (SH), мовляв. м. 124, 23; в'язка масляниста рідина; т. кип. 82-84 ° С / 0, 8 мм рт. ст. ; d 4 25 1, 2385; n D 25 1, 5720; g 4, 96. 10 - 4 Н / см 2 . Розчин. в воді (8, 7% по масі). Отримують р-цією 2, 3-дібромпропанола з KSH в спирті при нагр. під тиском. Застосовують у вигляді розчинів в бензилбензоату і оливковій олії як антидот при отруєннях арсенатом (Ш або V), солями Hg (II) і ін. Важких металів. Токсична: ЛД 50 105 мг / кг (щури, внутрішньом'язово). 2, 3-димеркаптопропансульфонат Na (унітіол) HSCH 2 CH (SH) CH 2 SO 3 Na, мовляв. м. 210, 17; бесцв. з кремовим відтінком тверде в-во. Добре розчин. в воді. Застосовують у вигляді 5% -них водних розчинів при лікуванні гострих і хронич. отруєнь сполуками As, Hg, Cr, Bi і ін. Відрізняється від дітіогліцеріна покращення. стабільністю в присутності. Про 2 і меншою токсичністю; ЛД 50 800-900 мг / кг (щури, перорально). 2- (2, 3-Дімеркаптопропоксі) етансульфонат Na (оксатіол) HSCH 2 CH (SH) CH 2 OCH 2 CH 2 SO 3 Na, мовляв. м. 254, 31; бесцв. тверде в-во. Розчин. в воді. За св-вам подібний унітіол, застосовується в тих же цілях і, крім того, як антидот при гострих і хронич. отруєннях 210 Ро. Унітіол і оксатіол отримують р-цією відповідних диброміду з KSH в спирті. 2, 3-димеркаптобурштинову к-та (сукцімер) HOOCCH (SH) CH (SH) COOH, мовляв. м. 182, 21; хороший антидот при інтоксикаціях орг. і неорг. соед. Hg, As, Pb і Cd. Застосовують у вигляді таблеток або водних розчинів її динатриевой солі.Нетоксична: ЛД 50 більше 2 г / кг (щури, перорально). Літ ... Петрунькина В. Е., в кн. : Комплексони. (Синтез, властивості, застосування в біології та медицині), Свердловськ, 1958, с. 20-32; Невідкладна допомога при гострих радіаційних впливах, під ред. Л. А. Ільїна, 2 видавництва. , М., 1976. А. Ф. Коломієць, Н. Д. Чканіков.


Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.