Вибір Редакції

ДІМРОТА ПЕРЕГРУПУВАННЯ

ізомеризація 1-заміщених 1, 2-дигідро-2-імінопірімідінов під дією водних розчинів лугів (зазвичай naOH або NH 4 OH) в 2-заміщені амінопіримідин (амідіновая перегрупування): R = Alk, Ar, CH


2 COOR:; R '- Alk, Hal, NO 2 і ін. В наведених середовищах процес здійснюється значно повільніше. Електроноакцепторні заступники R і R 'прискорюють перегрупування; їх вплив зростає в ряду: СН 3 2 Н 5 4 Н 9 7 Н 13 <СН 2 = СНСН 2 <СН 2 З 6 Н 5 2 C 6 H 4 NO 2 . У разі R '= CN спостерігається аномальне протягом р-ції, напр. : Механізм Д. п. Включає обмін місцями атомів N в положенні 1 і імінну групі:


перегрупування, подібну Д. п., Зазнають також деякі ін. Гетероароматіч. соед. , Що містять в положенні 2 іміногрупи, напр. :


Перегрупування відкрита О. Дімротом в 1909.


Літ. : Brown D. J., Mechanisms of molecular migrations, v. 1, N. Y., 1968, p. 209-45. B. H. Kupuн.

Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.