Диметилсульфоксидом

(ДМСО) (cH 3 ) 2 SO, мовляв. м. 78, 13; гігроскопічна рідина без кольору і запаху; т. пл. 18, 45 ° С (легко переохолоджується), т. Кип. 189 ° С (з разл.). 83 ° С / 17 мм рт. ст. ; d 4 25 1, 0960; n D 20 1, 4795; m 13, 03. 10 - 36 Кл. м; h 2, 473 кПа. с (20 ° С); e 48, 9 (20 ° C; r 0, 33. 10 8 Ом. см; DH 0 ісп 57, 28 кДж / мол'. розчин. у воді, етанолі, ацетоні, діетиловому ефірі, С б Н 6 , СНСl 3 . Вище 150 ° С Д. повільно розкладається на (CH 3 ) 2 S і (CH 3 ) 2 SO 2 (електрофор. агенти каталізують розпад; у присутності. RCOCl р-ція може супроводжуватися вибухом). Окисляє Меркаптани в дисульфіди, нек-риє сульфіди - у сульфоксиди. в присутності. каталізаторів (напр., сильних к-т і їх пірідініевих солей, Про 2 , НаI 2 ) окисляє первинні спирти і їх тозілат, первинні алкілброміди і іодіди в альдегіди. Вторинні спирти оки ховується до кетонів, кетони і кетеніміди - до a-гідроксікарбонових к-т і їх амідів соотв., оксиран у присутності. ефірата ВF 3 - в a-гідроксікетони. З СН 3 I утворює тріметілсульфоксонійіодід (CH 3 ) 3 S + (O). I - , з NaH, KH і трет З 4 Н 9 ОК - солі мегілсульфінілкарбаніона CH 3 S (O) CH 2 M + , де M - Na або К. В р-ціях з 1, 3-диенами служить м'яким діенофілом. Д. окислюється до (CH 3 ) 2 SO 2 під дією конц. HNO 3 (при нагр.), Сl 2 (в воді), Н 2 Про 2 і ін. Сильних окислювачів. Д. сольватіруются гідроксосоедіненія, СН-кислоти, орг.і неорг. катіони, завдяки чому сильно підвищує швидкість мн. р-ций. Добре розчиняє мн. орг. і неорг. з'єднання. Так, р-рімость при 25 ° С (г в 100 г): (CH 3 COO) 2 Hg - 100, SnCl 2 . 2H 2 O - 40, ZnCl 2 - 30, FeCl 3 . 6H 2 O - 30, NaI - 30, NaNO 3 - 20. Д. отримують окисленням (CH 3 ) 2 S киснем повітря в присутності. каталитич. кол-в оксидів азоту або ін. соед. - переносників Про 2 . Він утворюється також при окисленні (CH 3 ) 2 S оксидами азоту, розчинами Н 2 Про 2 при охолодженні, гідролізі ( CH 3 ) 2 SCl 2 , (CH 3 ) 2 SBr 2 . Д. - широко застосовуваний р-телеглядачам (напр., Для ацетилену, SO 2 , полиакрилонитрила і ін.), Компонент косметич. і лік. ср-в (він сприяє проникненню через шкіру разл. в-в). Суміші Д. з водою - антифризи і гідравлічні. рідини. Д. малотоксичний: ЛД 50 ок. 20 г / кг (миші, внутрибрюшинно). Т. доп. 95 ° С. Літ. : ОАЕ С., Хімія органічних сполук сірки, пров. з япон. , М., 1975, с. 223-78. А. Ф. Коломієць. Н. Д. Чканіков. Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.