ДЕПСІПЕПТІДИ

,

пептиди, що містять в молекулі поряд з амідними одну або дек. складноефірних груп. Загальна особливість більшості прир. Д. - наявність в їх молекулах гетерокомпонент - фрагментів, які не є залишками a-амінокислот. Хім. і фіз. св-ва Д. подібні зі св-вами ін. пептидів. Д. добре розчин. в ефірі, СНСl 3 , діоксані, CH 3 CN, погано - у воді. Прир. Д. виробляються гл. обр. бактеріями і мають антібіотіч. активністю. Їх класифікація заснована на найменуванні продуцента, а не на хім. природі. Цікліч. Д., що містять в якості гетерокомпоненти залишки гідроксиамінокислота, меркаптоамінокіслот або гетероцікліч. карбонових кислот, наз. пептідолактонамі. До них відносять, напр. , S-пептиди цистеїну, О-пептиди треоніну і серину (ф-ла I), антибіотики Актіноміцини, етаміцін (II), мікаміціни А і В та ін. (Див. Макроліди, Пептидні антибіотики ). Їх гетерокомпоненти - хромофорсодержащіе карбонові к-ти, напр. 3-гідроксіпіколіновая к-та. Д., що містять в якості гетерокомпоненти залишки гидроксикислот, наз. пептолідамі. До них відносяться антибіотики валиномицин, енніантіни А, В і С, анголід (III) і ін.


Антібіотіч. активність циклич. Д. пояснюється здатністю зв'язувати в розчинах катіони лужних і щел. -зем. металів таким чином, що останні виявляються включеними у внутр. порожнину молекули і утримуються там внаслідок взаємодій.з полярними амідними і складноефірних групами.


Утворені комплекси здатні переносити катіони через клітинні мембрани. Це св-во Д. зумовило їх широке застосування при вивченні іонної проникності біол. мембран. Д. застосовують також в аналіт. хімії - для екстракції. і хроматографіч. поділу іонів металів і солюбилизации важкорозчинних солей; в орг. хімії - для впливу на напрямок, швидкість і стереоспеціфічность нуклеофіла. р-ций; в техніці - для створення високоселективних катіон-чутливих датчиків і разл. іонообмінних матеріалів. Літ. : Хімія антибіотиків, 3 вид. , М., 1961; Шредер Е., Любці К., Пептиди, пров. з англ. , Т. 2, М., 1969; Овчинников Ю. А., Іванов В. Т., Шкроб A. M., Мембраноактівние комплексони, М., 1974. П. В. Костецький.


Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.