Даффі РЕАКЦІЯ

, формулювання фенолів в орто-положення нагріванням з уротропіном (гексаметилентетраміном) і Н 3 ВО 3 з послід. кислотним гідролізом утворився ароматич. іміну:


Р-цію проводять в гліцерині або оцтової к-ті. Бере участь в процесі катіон формал'діміна CH 2 = NH 2 + утворюється при розкладанні уротропіну. Якщо орто-положення зайнято, формілювання йде в пара-положення. Р-ція відрізняється високою селективністю. В ДР. вступають алкілфеноли, хлорфеноли, a-і b-нафтоли. З саліцилової к-ти утворюється суміш 4- і 5-формілсаліцілових к-т. Побічні продукти - крезоли та діальдегіду. Вихід р-ції 10-30%. В умовах Д. р. діалкіланіліни форміліруются в пара-положення. Якщо в якості каталізатора використовують CF 3 COOH, вдається форміліровать ароматич. вуглеводні, напр. , Толуол, ксилол; в цих умовах процес стає пара-селективним, в т. ч. для фенолів. Р-ція відкрита Дж. Даффом в 1932. Літ ... Загальна органічна хімія, пер. з англ. , Т. 2, М., 1982, с. 710-11. Н. В. Лукашов.


Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.