КУМІЛГІДРОПЕРОКСІД

(гідропероксид изопропилбензола) З 6 Н 5 С (СН 3 ) 2 ООН, мовляв. м. 152, 19; бесцв. рідина з різким запахом; т. кип. 49, 5-51, 0 ° С / 0, 01 мм рт. ст. ; d 20 4 1, 0612, n D 20 1, 5250; h (мПа . c): 20, 71 (20 ° С), 7, 68 (40 ° С), 2, 14 (80 ° С); m 5, 87 . 10 -30 Кл . м (30 ° С); рК а 12, 6 (27 ° С). Добре розчин. у всіх орг. р-телеглядачам і разб. водно-лужних розчинах; р-рімость в воді 15 г / л (19 ° С), р-рімость води в К. ~ 6% (20 ° С). У розчинах К. легко асоціює з утворенням димерів і тримерів. Тримаючи. розпад його в розчині здійснюється за схемами: З 6 Н 5 С (СН 3 ) 2 ООН: З 6 Н 5 С (СН 3 ) 2 Про . + . ОН; З 6 Н 5 С (СН 3 ) 2 ООН + HS: З 6 Н 5 С (СН 3 ) 2 Про . + Н 2 Про + S . (де НS - молекула р-розчинника). Енергія активації розпаду асоціатів менше, ніж окремих молекул К. Для 0, 2 Мр-ра К. в бензолі T 1/2 становить 110 ч (130 ° С), 29 ч (145 ° С), 10 ч (158 ° С). Під дією сильних к-т К. кількісно розкладається на фенол і ацетон. З NaOH утворює сіль C 6 H 5 C (CH 3 ) 2 OONa . 6H 2 O, к-раю при нагр. розпадається на С 6 Н 5 С (СН 3 ) 2 ОН і Про 2 ; розкладання К. каталізують перехідні метали, сірковмісні сполуки. , Аміни. Під дією LiAlH 4 і ін. Гідридів або Н 2 (кат. Ni-Al) К. відновлюється до діметілфенілкарбінола. У промисловості К. отримують автоокисления кумола при 90-110 ° С у присутності. добавок лугу, соди або ін.підстав. Окислення ведуть до ступеня превращ. кумола 20-30%, після чого відганяють непрореагіровавшій кумол, к-рий повертають в р-цію. Цей спосіб синтезу К. є також першою стадією спільного произова фенолу і ацетону. К. отримують, крім того, дією Н 2 Про 2 на 2-хлор-2-феніл-пропан або діметілфенілкарбінола у присутності. H 2 SO 4 . Техн. К. містить домішки діметілфенілкарбінола, ацетофенону і кумола; концентрація пероксиду 75-90%. Застосовують К. для отримання кумілпероксіда, ацетону і фенолу; як ініціатор радикальної полімеризації, затверджувач поліефірних смол, окислювач і відбілювач. Добавки К. до дизельних палив підвищують їх цетанове число. Т. доп. 80 ° С (відкрита чашка); до удару і тертя не чутливий, але у присутності. к-т, іонів перехідних металів і при нагріванні концентрир. розчинів вище 140 ° С бурхливо розкладається. К. дратує слизові оболонки очей, викликає помутніння рогівки; ГДК 1 мг / м 3 , ЛД 50 270-380 мг / кг (миші, внутрибрюшинно). Літ ... кружалам В. Д., Голованенко Б. І., Спільне отримання фенолу і ацетону. М ... 1963; Антоновський В. Л., Органічні перекісні ініціатори. М ... 1972. В. Л. Антоновський.


Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.