БЕНЗОПІРІДАЗІНИ

мовляв. м. 121, 14. Існують у вигляді двох ізомерів - бензо [d] піридазин, або фталазіна (ф-ла I), і бензо [с] піридазин, або цінноліна (II).

Світло-жовті кристали (див. Табл.); добре розчин. в воді, спирті, бензолі, хлороформі.

властивості ІЗОМЕРНИХ БЕНЗОПІРІДАЗІНОВ

електрофен. заміщення йде в Б. гл. обр. в положення 5 і 8; реакц. здатність ін. положень для цінноліна зменшується в ряду 6, 7> 3

4. Групи Hal, CH 3 SO 2 , CH 3 SO, NO 2 , SH в положеннях 1 і 4 фталазіна, 3 і 4 цінноліна, а також Hal в бензольному кільці легко заміщуються при р-ціях Б. з алкоголятами, амінами, NH 3 , гидразином. Алкілзаміщених в положеннях 1 і 4 для фталазіна або 4 для цінноліна конденсуються з хлоралем, бензальдегідом, фталевий ангідрид. При окисленні лужним розчином КМnО 4 фталазін утворює піридазин-4, 5-дикарбонових к-ти, а ціннолін-піридазин-3, 4-дикарбонових к-ти. Окислення фталазіна монопероксіфталевой к-тій, а цінноліна - Н 2 Про 2 в оцтовокислої середовищі призводить до N-оксидів. Фталазін отримують взаємодій. фталевого альдегіду зі спиртовим розчином гідразингідрату:

Похідні фталазіна, що не мають заступників в бензольному кільці, утворюються по р-ціям:

Ціннолін синтезують з 4-гідроксіцінноліна, відновлюючи промежут. хлорпохідне, або з 4-метілцінноліна, напр. :

внутрімолекулярна циклізація похідних о-аміностірола або про-аміноацетофенона призводить соотв.до зміщенням цінноліна або 4-гідроксіцінноліна, напр. :

Похідні 4-гідроксіцінноліна отримують також по р-ції:

Гидрохлорид 1-гідразінофталазіна (апрессин) і 1, 4-дігідразінофталазіна (непрессол) - спазмолітіч. і гіпотензивну ср-во. Ціннолін токсичний.

Літ. : Іванек В. І., Хімія гетероциклічних сполук, М ... 1978; Гетероциклічні сполуки, пров. з англ. , Т. 6, М., 1960, с. 1 17-94: Загальна органічна хімія, пер. з англ. , Т. 8, М., 1985, с. 160-64.

Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.