Вибір Редакції

Азометинових барвники

містять в молекулі азометинових місток

C = N ч, що входить в систему зв'язаних подвійних зв'язків. За структурою і кольором (найчастіше вони жовтого кольору) займають промежут. становище між азобарвниками (ЧN = N ч) і метинового барвниками (

СЧ-СНЧ). Оскільки зв'язок C = N легко гідролізується в кислому середовищі, А. к. Не набули великого поширення для фарбування тканин. Їх використовують в кольорової фотографії, т. К. Проявлені і висушені плівки і відбитки надалі не піддаються мокрих обробок. А. к., Що містять в ароматич. ядрі групи ОН в орто- положенні до азометинових містку, при обробці солями металів (Сі, Сг, Ni, Co, Fe і ін.) дають нерозчинні комплекси, багато з яких брало (особливо біс-азометинів) -хороші пігменти.

А. к. отримують слід. способами:

1. Взаимод. ароматич. альдегіду з ароматич. аміном, діаміни або гідразином при помірному нагріванні у водному середовищі з послід. додаванням солі металу, якщо потрібно отримати комплекс. Так можуть бути отримані пігменти ф-л I і II. Хороший пігмент (III)-продукт поліконденсації Терефталева альдегіду з гідразином-м. б. одержаний безпосередньо на текстильному матеріалі.

2. Взаимод. ароматич. гідроксісоедіненія з гексаметі-лентетраміном:

Особливий метод освіти А. к. застосовується в кольорової фотографії: ароматич.амін і сполуки. , Що містить активну метиленовую групу, піддають спільному окислення.

При цьому метиленовая компонента знаходиться в галогенсеребряний емульсивному шарі фотоматеріалу, а амін - В проявляє розчині; окислювачем служить експонований на світлі AgHal. Барвник утворюється в засвічених місцях емульсії. Спрощений приклад:

азометинових пігменти відносяться в осн. до двох груп: о-гідроксіальдегідние (ф-ли I - II) і ізоіндоліновие. В останніх атом вуглецю азометинових зв'язку належить гетероциклів. Пігменти IV отримують нагріванням в спиртовому середовищі 1, 3-дііміноізоіндоліна (V) з 2 молями ароматич. аміну, к-рим служить в разі червоного IV 2-аміно-6-метоксібензотіазол. Аналогічно з 2-амінобензімідазола або 2-амінобензоксазола отримують жовті пігменти. Більш міцні пігменти утворюються з тетра-хлорізоіндоліна. Пігменти VI отримують з 3-ними-но-1-оксоізоіндоліна і ароматичних. диаминов, таких, як діанізідін, діамінопірідіни. Але і в цьому випадку Наїб. значення мають пігменти на основі тетрахлорізоіндолінона (див., напр., ф-лу VII).

азометинових пігменти випускають під торговими назв. паліотолі (ФРН), іргазіни (Швейцарія). Їх використовують в произове лакофарбових матеріалів, для фарбування пластмас і поліолефінових волокон, в поліграфії. Раніше застосовувалися флуоресцентні А. к. Оксіальдегідного типу (люмогени) і А. к. Для мистецтв. волокон вийшли з ужитку.

Літ ... Венкатараман К., Хімія синтетичних барвників, пров. з англ. , Т. 2, Л., 1957, с. 1374-Ж); т. 5, Л., 1977, с. 377-78; Степанов Б. І., Введення в хімію і технологію органічних барвників, 2 видавництва. , М., 1977, с. 250-54. І. А. Троянів.

Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія.Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.