Вибір Редакції

5-Піразолону

, мовляв. М. 84, 08; бесцв. Кристали; т. Пл. 165 0 C; розчин. у воді і етанолі, погано-в діетиловому ефірі, толуолі, хлороформі і бензолі. Теоретично може перебувати в восьми таутомерних формах, але практично виявлені тільки чотири (в ф-лах I-IV R = H): таутомер III більш стійкий, ніж II. в неполярних р-телеглядачам переважають таутомери I і III, в полярних апротонних р-телеглядачам - таутомер III, а в протонних р-телеглядачам-Ш і IV. N- заміщені П. (в ф-ла х I-IV R

H) в газовій фазі знаходяться переважно. в формі I, в полярних апротонних р-телеглядачам-в формах II і III, а в протонних р-телеглядачам-у формі IV.

П. конденсується з альдегідами і кетонами, при взаємодій. з нітрозосоєдіненій утворює азометинових соед., вступає в р-ції азосочетанія; нітрит, сульфируют і галогеніруются в положення 4. Отримують П. взаємодій. етилового ефіру b-оксопропіоновой к-ти з гідразином.

На основі П. синтезовані

азометинових барвники і мн. лек. ср-ва, напр. антипірин і амідопірин - похідні таутомер IV (див. Анальгетичні кошти).

Отримано велику кількість похідних П. Наїб. широко поширений і добре вивчений 1-феніл-3-метил-5-піразо-лон (ФМП; V), на прикладі догрого нижче розглядаються св-ва похідних П. ФМП-амфотерное соед. , В розчині веде себе як слабка к-та і слабка основа. При взаємодій. з HNO

2 утворює 4-гідроксімінопроізводное.При нитровании і сульфірованіі заміщення починається з пара -положення фенильного циклу, в більш жорстких умовах йде заміщення по положенню 4 піразолонового кільця; так отримують, напр. , Пікролоновую к-ту (VI) - похідне таутомер II.

Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.