4-Диметиламінобензальдегідом

(n-диметиламінобензальдегідом) (CH 3 ) 2 NC 6 H 4 CHO, мовляв. м. 149, 19; світло-жовті кристали; т. пл. 74-75 ° С, т. Кип. 176-177 ° С / 17 мм рт. ст. ; d 4 99, 9 1, 0254; n D 99, 9 1, 6235; m 18, 68. 10 - 30 Кл. м (18 ° С); розчин. в орг. р-телеглядачам, погано - у воді. Володіє хім. св-вами, характерними для альдегідів і амінів. З NH 2 OH утворює оксим (т. Пл. 144 ° С), з C 6 H 5 NHNH 2 фенілгідразон (т. пл. 148 ° с), з к-тами - солі (напр., гідрохлорид; т. пл. 107-109 ° с). При звичайному тиску переганяється з разл. на диметиланілін і формальдегід. Під дією спиртового розчину NaOH при 30 ° С перетворюється в суміш 4-діметіламінобензілового спирту і 4-діметіламінобензойной к-ти; при нагр. з Sn в соляній к-ті в 4, 4 '- біс - (диметиламіно) - транс -стільбен:


конденсується з первинними амінами, утворюючи основи Шиффа, напр. , Р-цією Д. з аніліном при 90-100 ° С отримують 4-діметіламінобензальдегіданіл (CH 3 ) 2 NC 6 H 4 CH = NC 6 H 5 . При взаємодій. з N, N-діметіланіліном (кат. - НСl) утворюється лейкооснованіе барвника кристалічної. фіолетового (див. Арілметановие барвники ). У промисловості Д. отримують конденсацією N, N-диметиланилина з формальдегідом та п-нитрозо-N, N-діметіланіліном з послід. розщепленням утворився підстави Шиффа формальдегідом у присутності. СН 3 СООН. Препаративний синтез: формілювання N, N-диметиланилина дією ДМФА у присутності.РОСl 3 (вихід 80%). Застосовують Д. в произове стірілових, триарилметановою і ін. Барвників; як специфічний. реагент на індольне ядро ​​триптофану (червоне забарвлення в середовищі H 2 SO 4 ), на піроліл (фіолетове забарвлення) і мн. алкалоїди; для фотометрія, визначення первинних ароматичних. амінів, з до-римі в кислому середовищі утворює азометинових підстави; як реагент на сул'фаніламідние препарати. Літ ... Фізер Л., Фізер М., Реагенти для органічного синтезу, пров. з англ. , М., 1970. Н. Н. Артамонова.

Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.