Вибір Редакції

2, 4-ДІНІТРОХЛОРБЕНЗoЛ

, мовляв. м. 202, 57, жовті кристали, що існують в стабільній (a) і двох лабільних (b і g) модифікаціях,


т. пл. 53, 4 ° С (a), 43 ° С (b), 27 ° С (g), т. Кип. 315 ° С / 762 мм рт. ст. , 158-160 ° С / 1 мм рт. ст. ; t 4 1, 697 (a, 22 ° С), 1, 680 (b, 20 ° С); n D 99, 2 1, 5582 (a), 1, 5859 (b); DH 0 пл 20, 2 кДж / моль; m 10, 9. 10 - 30 Кл. м при 20 ° С. Не розчин. в воді, погано розчин. в холодному етанолі, добре - в гарячому етанолі, діетиловому ефірі, хлороформі, бензолі, толуолі, етилацетаті, ацетоні, CS 2 . Атом хлору легко заміщується на ОН, OR, SR, NH 2 , NHR, NR 2 , I і ін. З водними розчинами лугів 2, 4-Д. утворює 2, 4-дінітрофеноляти, зі спиртовими розчинами лугів - ефіри 2, 4-динитрофенола, з водним розчином NН 3 - 2, 4-дінітроанілін.


Нітрування сумішшю HNO 3 і H 2 SO 4 при 130 ° С призводить до 2, 4, 6-трінітрохлорбензолу, відновлення під дією еквімолярної кол ва SnCl 2 в HCl - до 2-хлор-5-нітроаніліна (з невеликою домішкою 4-хлор-4-нітроаніліна), при надлишку SnСl 2 - до 2, 4-діамінохлорбензолу . При ЕлектроХіт. відновленні в нейтральному розчині утворюється діхлордінітроазоксібензол. У промисловості 2, 4-Д. отримують двустадийному нитрованием хлорбензолу сумішшю концентрир. к-т HNO 3 і H 2 SO 4 в апаратах безперервної дії (т-ра першої стадії 50 ° С, другий 65 ° С). Реакц. суміш розбавляють 0, 5% -ним розчином соди, що виділився 2, 4-Д. промивають водою і сушать. Лаб. спосіб аналогічний. 2, 4-Д. визначають в повітрі по бузкової забарвленням (переходить при стоянні в помаранчеву), що утворюється під дією КОН.Застосовується 2, 4-Д. гл. обр. в произове азобарвників, а також фунгіцидів (напр., 2, 4-дінітророданбензола) і ВВ (тетрилу, гекса, гексанітродіфеніла, пікринової к-ти та ін.). Т. доп. 194 ° С, верх. КПВ 22%. Сильно дратує шкіру і слизові оболонки, всмоктується через шкіру. Викликає дерматити, екзему, набряки, висип; ГДК 1 мг / м. Літ ... Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed, v. 15, N. Y., 1981, p. 925. В. І. Ерашко.


Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.