1, 2-ДІОКСЕТАН

, соед. ф-ли I, мовляв. м. 60, 03. вакантної Д. нестійкий; наиб. вивчені його тетраалкілпроізводние, а також 1, 2-діоксетанони і 1, 2-діоксетандіон (ф-ли соотв. II і III).


Більшість похідних Д. - кристали, стабільні при кімнатній т-рі. Розчин. в хлороформі, бензолі, нітрометані. За хім. св-вам - типові пероксиди (див. Пероксидні сполуки органічні ). Під дією LiAlH 4 тетраалкілпроізводние Д. відновлюються в 1, 2-діоли, що використовують для їх аналіт. визначення. При р-ції з PPh 3 перетворюються в циклич. фосфорами, що розкладаються при нагр. в епоксиди, напр. :


Похідні Д. легко піддаються розкладанню. Термолиз їх розчинів в орг. р-телеглядачам супроводжується хемілюмінесценції в результаті дезактивації утворюються порушених молекул кетонів (позначені зірочкою), що знаходяться в кодонів стані, напр. :


Тетраалкілпроізводние Д. отримують фотоокислення олефінів або циклизацией a-бромгідропероксідов, напр. :


Соед. II отримують циклизацией a-пергідроксікіслот RR'C (OOH) COOH у присутності. діціклогексілкарбодііміда. Соед. II утворюються також в процесі біосинтезу в світляків, деяких морських організмах і рослинах. Їх розпад викликає біолюмінесценцію ( "холодне свічення"). Соед. Ш отримують дією конц. Н 2 Про 2 на оксалілхлорид у присутності. підстав (в чистому вигляді не виділено).Д. і його похідні - промежут. продукти окислення мн. ненасичених соед. біол. природи. Літ ... Антоновський В. Л., Бузланова М. М., Аналітична хімія органічних пероксидних сполук, М., 1978; Васильєв Р. Ф., в сб. : Хімія органічних пероксидів, Волгоград, 1982, с. 75-91; Adam W., "Adwances in Hetcrocyclic Chemistry", 1977, v. 21, p. 437-81; Horn A. [a. o.], "Molecular Photochemistry", 1978 79, v. 9, № 1, p. 1-34. В. Л. Антоновський.


Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.