ВІНІЛОГІЯ

явище передачі взаємного впливу атомів і груп атомів по системі сполучених подвійних зв'язків. Вінілогі, т. Е. З'єднання ряду XЧ (СН = СН) n ЧY, володіють схожими хім. св-вами, часто нагадуючи перший член ряду XЧY. Напр. , Рухливість хлору в хлорангидридами к-т (ф-ла I) зберігається і в

хлорвінілкетонах (II):

Кретоновий (III) і сорбінової (IV) альдегіди вступають в конденсацію за рахунок

атомів водню, так само як ацетальдегід (V) - за рахунок

атомів:

З урахуванням В. можуть бути пояснені орієнтація і взаємний вплив заступників в ароматич. і гетероцікліч. з'єднаннях. Напр. , N-дизаміщені бензоли - вінілогі о- дизаміщених і тому виявляють подібні з ними св-ва, в той час як св-ва м-дизаміщених різко відрізняються. Ефекти атомів і груп при передачі по системі сполучених зв'язків слабшають. Напр. , Для електрофор. заміщення коричної к-ти З 6 Н 5 СН = СНСООН і аналогічних соед. характерні орто- і пара-орієнтація, хоча відповідно до В. мала б мати місце мета-орієнтація.

Літ. : Реутов О. А., Теоретичні основи органічної хімії, 2 видавництва. , М., 1964, с. 85; Фьюзон Р., Реакції органічних сполук, пров. з англ. , М., 1966, с. 449; Fuson R. C., "Chem. Rev.", 1935, v. 16, N 1, p. 1-27.

Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.