НЕЗАМІННІ ЖИРНІ КИСЛОТИ

,

соед. загальної ф-ли СН 3 (СН 2 ) x (СН = СНСН 2 ) y (СН 2 ) z СООН, де х = 1, 4, 5, 7, у = 1-6, z = 0-7 із загальним числом атомів с від 18 до 24 і цис -конфігурації. Спочатку до Н. ж. к. відносили тільки лінолеву і a-ліноленову к-ти, к-які не синтезуються тваринам організмом і відсутність яких брало в їжі викликає симптоми недостатності жирних к-т, т. е. вони є дійсно незамінними. Надалі до Н. ж. к. стали відносити соед. зазначеної ф-ли, к-які синтезуються в тваринному організмі і не є незамінними в строгому сенсі, однак здатні усувати симптоми недостатності. Всі вони метаболіти лінолевої і a-ліноленової к-т. Число Н. ж. к. строго не визначено.

Поряд з систематич. і тривіальними назв. для Н. ж. к. широко застосовують скорочені позначення, в яких брало опускають назв. к-ти і призводять тільки загальне число атомів С, число і розташування подвійних зв'язків. Напр. , 9, 12, 15-октадекатріеновую к-ту (а-ліноленову) позначають 9, 12, 15-С

18: 3 , або D 9, 12, 15 -С 18: 3 , або 18: 3 9, 12, 15 . Застосовують також позначення, засновані на тому, що при метаболізмі Н. ж. к. в тваринному організмі положення подвійного зв'язку, наиб. віддаленої від групи СООН, щодо w-вуглець-ного атома к-ти, незмінно; при цьому записують загальне число атомів С, число подвійних зв'язків (аллільних залишків у) і положення наиб.віддаленої подвійного зв'язку, напр. для a-лінолeновой к-ти 18: 3 w-3. w-Позначення відносять Н. ж. к. до певного сімейства: лінолевої к-ти (w-6) або a-ліноленової к-ти (w-3), вказуючи на шляху їх біосинтезу і метаболізму. Линолевая і а-ліноленова к-ти входять до складу ростить. олій та тваринних жирів, ін. к-ти містяться тільки в тваринних жирах (табл. 1).

Н. ж. к. -рідина, мають св-вами ненасичений. карбоно-вих к-т. Для них характерні велика швидкість автоокисления і

цис, транс

-ізомерізація у присутності. лужних каталізаторів. Фіз. св-ва Н. ж. к. наведені в табл. 2. Біосинтез Н. ж. к. (див. рис.) здійснюється з олеїнової к-ти послідовно дегидрированием і подовженням молекули на два атома С. При дегидрировании в тваринному організмі нова подвійна зв'язок утворюється тільки між групою СООН і найближчій подвійним зв'язком, в рослинах-між w-метильной групою і найближчою до неї подвійним зв'язком. Подовження молекули Н. ж. к. відбувається у групи

Табл. 1. -Зміст деякі незамінні

ЖИРНИХ КИСЛОТ в жирах,% ПО МАССЕ

Табл. 2. - властивості КИСЛОТ ФОРМУЛИ СНЗ (СН 2

) x (СН = СНСН 2 ) y (СН 2 ) z СООН СООН. Ссавці не здатні синтезувати лінолеву і a-ліноленову к-ти, але можуть здійснювати перетворення Н. ж. к., що надходять з їжею. Биол. роль Н. ж. к. з'ясована не повністю. Арахідоно-вая, 8, 11, 14-ейкозатріеновая і 5, 8, 11, 14, 17-ейкозапентаено-вая к-ти - попередники біосинтезу простагландинів та ін. Ліпопероксідов (простациклинов, тромбоксанов, лейко-тріенов), а також обов'язкові компоненти всіх біол. мембран. Відсутність Н. ж. к. в їжі пригнічує ріст молодих тварин, пригнічує репродуктивну ф-цію статевозрілих, викликає дерматити, зменшує коагулюють св-ва крові і регулює артеріальний тиск.Н. ж. к. в деякої міри запобігають розвитку атеросклерозу. Арахидоновая к-та в 10 разів активніше в нормалізації цих порушень, ніж лінолева. Схема біосинтезу незамінних жирних кислот.

Н. ж. к. отримують гідролізом ростить. і тваринних жирів. Синтез їх заснований на отриманні відповідних к-т з потрійними зв'язками з послід. гидрированием на палладиевом кат. Ліндлар, що призводить до к-там з

цис

-конфігурації:

Для синтезу Н. ж. к. використовують також р-цію Віттіга: Аналіз і встановлення будови Н. ж. к. виробляють хім. методами - визначенням йодного і роданового чисел, кількостей. гидрированием, оксиди. деструкцією, Озонолиз, избират. гідроксилюванням подвійних зв'язків, і фіз. методами-диференціальним тримаючи. аналізом і спектроскопією УФ, ІК і ЯМР. Широко застосовують всі види хрому-тографіі. Гліцериди Н. ж. к. Обов'язково складова частина їжі. Потреба людини в Н. ж. к. в розрахунку на лінолеву к-ту ~ 10 г на добу. Етилові ефіри лінолевої, a-ліноленової і арахідонової к-т входять до складу гіпохолестерінеміч. препаратів лінетол і арахіден.

Літ. :

Хімічний склад харчових продуктів. [Допоміжна таблиця], М., 1979; Kunau W. H., "Angew. Chem. Int. Ed.", 1976, Bd 15, S. 61; Spree her H., "Progr. Chem. Fats Lipids", 1978, v. 15, №4, p. 219-54; KhanG. R., Scheinmann F., там же, р. 343-67; Essential fatty acids and prostaglandins, ed. by R. T. Holman, N. Y ... 1982.

Д. В. Іоффе.

Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.