Триптофан

[2-аміно-3- (3-індол) пропіонова к-та,

- (З-індол) -a-амінопропіоновая к-та, -3-індолілаланін, Тгр, W], мовляв. м. 204, 22; бесцв. кристали; т. пл. D, L-T. 283-285

0 C; для D-T. т. пл. (концентрація 1 г в 100 мл води), для L-T. т. пл. 293-295

0 C, (концентрація 1 г в 100 мл води); розчин. в воді, обмежено - в етанолі, не розчин. в діетиловому ефірі. При

РІ 5, 89.

Т. - ароматич. амінокислота, має всі св-вами 3-заміщених індолів: легко окислюється (напр., дією FeCl

3 до 3-індолкарбальдегіда), в сильнокислой середовищі нестійкий (руйнується в умовах кислотного гідролізу білків, тому для його визначення проводять лужної гідроліз). Конденсація T. з альдегідами (напр., З 4-діметіламінобенз-альдегідом) використовується для його кількостей. і якостей. визначення. При лужному плавленні T. утворюються скатол, щавлева і гліоксилової к-ти, а при декарбоксилюванні - триптаміну. T. дає багаточисельні. кольорові р-ції (напр., Адамкевича реакцію).

Хім. модифікацію залишків T. в молекулах білків проводять формілювання індольного атома N дією суміші мурашиної к-ти і HCl, а також сульфенілірованіем по атому С-2 циклу 2-нітрофенілсульфенілхлорідом або

2- (2-нітрофенілсульфеніл) -3-метил-3 -бром- 3 H-індолом (т. зв. BNPS-скатол) в оцтової к-ті. У пептидному синтезі атом N індолу іноді захищають формільной групою. L-T. - кодується незамінна амінокислота, входить до складу мн.білків; наиб. кол-ва T. містяться в фібриногену і

-глобуліну крові.

Біосинтез T. в мікроорганізмах здійснюється з Антра-Нілов к-ти і серину. Найважливіші продукти перетворення T. в організмі - триптаміну, серотонін, гетероауксин, кину-ренін [2-H

2 NC 6 H 4 C (O) CH 2 CH (NH 2 ) COOH] і ін. В кишечнику з T. утворюється скатол. L-T. можна синтезувати з Грамине і ацетамідомалоно-вого ефіру за схемою: В УФ спектрі T.

нм,

; в спектрі флуоресценції T. l випускання (емісій) 348 нм. У спектрі ПМР L-T. в D

2

O хім. зрушення протонів (м. д.) у a- і b-атомів С в ланцюзі соотв. 4, 044; 3, 48 і 3, 3; в циклі у С-2, С-4, С-5, С-6 і С-7 соотв. 7, 309; 7, 729; 7, 197; 7, 285 і 7, 536. T. вперше виділений Ф. Гопкінс і С. Колем в 1902 з казеїну. Світове вироб-во L-T. ок. 200 т / рік (1982).

В. В. Боєв.

Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.