Тринітрофенолу

(2, 4, 6-тринітрофенол, пікринова к-та), мовляв. м. 229, 09; жовті кристали; т. пл. 122, 5 ° С, т. Кип. 195 ° С / 2 мм рт. ст. ; плотн. 1, 763 г / см 3 (плотн. Рідкого при 124 ° С 1, 58 г / см 3 );

- 237, 9 кДж / моль,

- 2593 кДж / моль; р До а > 0, 38. Добре розчин. в орг. р-телеглядачам, H 2 SO 4 (7, 53 г в 100 г конц. к-ти при 18 ° С), гірше-в CS 2 , CCl 4 ; р-рімость в воді 1, 1% (20 ° С), 6, 75% (100 ° С). Водні розчини мають жовтий колір, розчини в H 2 SO 4 безбарвні, що пов'язано з існуванням бесцв. бензоід-ної і пофарбованої хиноидной форм. Бризантна ВВ; теплота вибуху 4397 до Дж / моль, швидкість детонації 7350 м / с (при щільно. 1, 6 г / см 3 ) і 7480 м / с (при 1, 77 г / см 3 ); обсяг газоподібних продуктів вибуху 730 л / кг; працездатність 350 см 3 , бризантность 16 мм. До удару і тертя більш чутливий, ніж тринітротолуол. Т. володіє св-вами

нитрофенолов.

Утворює пікрати з NH 3 , металами, амінами і ароматичних. сполуками. Взаємодія Т. з KCN призводить до утворення пофарбованого в червоний колір сполуки. , Що використовують для якостей. визначення малих кол-в Т. При відновленні (напр., дією NaHS) превращ. в 2-аміно-4, 6-динитрофенол (пікраміновую к-ту, т. пл. 169-171 ° С), при більш глибокому відновленні-в тріамінофенол. Гіпохлориту в при-сут. води окислюється до хлорпікрину, дією (NH 4 ) 2 S 2 O 8 -до СО 2 , HCN і HNO 3 . За гідроксильної групі Т. утворює прості і складні ефіри, під дією РСl 5 або РОСl 3 у присутності.теоретичних амінів або ДМФА превращ. в 1, 3, 5-тринітро-2-хлорбензол (пікрілхлорід) - безбарвні. кристали, жовтіють на світлі, т. пл. 85 ° С, щільно. 1, 76 г / см 3 . Пікрілхлорід погано розчин. в холодній воді; в гарячій воді і спиртах гідролізується до Т.; при дії алкоголятов лужних і щел. -зем. металів, гидроксиламина або відновленні металами в середовищі СН 3 СООН відбувається заміна атома Сl соотв. на алкоксигрупу, аміногрупу або атом водню. Пром. методи синтезу Т.: сульфування фенолу з послід. нитрованием утворюється n-фенолсульфокіслоти; омилення 2, 4-дінітрохлорбензола в 2, 4-динитрофенол з послід. нитрованием; окислить. нітрація бензолу в присутності. ртутних каталізаторів: Т. отримано П. Вульфом в 1771. Длит. час використовувався в якості жовтого барвника для вовни, шовку, шкіри, волосся. З кін. 19 в. -ВВ для спорядження гранат, детонаторів, в сплавах з ін. ВВ (гл. Обр. Дінітронафталінамі) -для спорядження хв, авіабомб, розривних димоутворювальною снарядів. Застосовувався під назв. мелініт (Росія, Франція), Лідді (Великобританія), шімозой (Японія), с / 88 (Німеччина). Внаслідок схильності до утворення ПІКРАТ витіснений ін. ВВ-гл. обр. тринітротолуолом. Т. -ісходное в-во для синтезу хлорпікрину і пікраміновой к-ти-промежут. в-в при синтезі деяких барвників, кольорового індикатора для колоріметріч. визначення білків і амінокислот.

Т. доп. 300-310 ° С. Дратує шкіру, викликає отруєння; ГДК 0, 1 мг / м

3

(США).

Літ. см. при ст. Тринітротолуол. Н. А. Орлова.

Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.