Красуський ПРАВИЛО

:

епоксидний цикл розкривається переважно. По зв'язку між атомом кисню і менш зміщенням (або несучим менший заступник) вуглецевим атомом: Розкриття циклу по К. п. відбувається під дією разл. соед. (H


2 O, NH 3 , HCN, H 2 S, ROH, RSH, RCOOH, RHal і ін.) в нейтральному середовищі або в присутності. основних (напр., луги, алкоголяти) каталізаторів. р-ція зазвичай протікає як молекулярних нуклеофіла. заміщення S N 2. Так, р -ция спиртів з бутадіеноксідом у присутності. основних каталізаторів йде через стадію приєднання остат а спирту OR до первинного атома С і призводить до утворення первинних ефірів: В присутності. кислих каталізаторів (АlСl


3 , BF 3 і ін.) має місце порушення К. п . р-ція протікає за механізмом S N l через освіту оксоніевого соед., розкриття циклу догрого призводить до стійкого карбкатион; осн. продукт р-ції - вторинний ефір, напр.: При дії НСl утворюється суміш продуктів:


Порушення К. п. також має місце при наявності в кільці функц. груп, напр. :


Правило сформульовано К. А. Красуський в 1911.


Літ. : Малиновський М. С., Окиси-олефінів і їх похідні, М., 1961. Л. А. Яновська . Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.