Терпенового СПИРТИ

похідні терпенів, містять гідроксигрупу. Широко поширені в природі, гл. обр. в рослинах. Поділяються на ряди: монотерпени-нові, або власне Т. е. (Часто тільки ці в-ва маються на увазі під Т. с.), -содержат 10 атомів С; сесквітер-Пенов-15 атомів С, напр. фарнезолу ; дітерпеновие-20 атомів С; тритерпенові-30 атомів С і т. д. У кожному ряду Т. е. розрізняють групи: аліфатичні (ациклічні) -соед. з відкритою ланцюгом вуглецевих атомів, напр. гераниол, нерол і т. П.; карбоциклические - містять одне або неск. кілець вуглецевих атомів і по їх числу поділяються на моноциклічні, напр. a-, b- і g -терпінеоли, 1-терпіненол (3-n-мент-1-ол) і ін.; бициклические, напр. a -фенхол, борнеол і т. д.; трициклічні та ін. Т. е. класифікують також по числу гідроксигруп в молекулі, напр. a-терпинеол (одна група ОН), Терпіння (дві групи ОН) і т. д., і по їх положенню, напр. міртенол (первинний спирт), борнеол (вторинний спирт), камфенгідрат (третинний спирт).

В залежності від будови, мовляв. маси і числа груп ОH св-ва Т. е. істотно розрізняються. Це в'язкі, зазвичай безбарвні. рідини або кристалічні. в-ва з щільністю, як правило, менше 1 г / см 3 , т. кип. більше 200 ° С; добре розчин. у багатьох орг. р-телеглядачам. У воді р-рімость Т. с. зазвичай не перевищує 0, 5-1, 0% за масою, причому зі збільшенням числа груп ОН в молекулі вона зростає.При дії орг. к-т на Т. с. утворюються складні ефіри; в сильно кислих середовищах при підвищ. т-рах спирти нестійкі і дегидратируются. У нейтральній і особливо лужної середовищах Т. с. досить стійкі, тому виділення їх ректифікацією з ефірних масел або продуктів хім. р-ций здійснюють в при-сут. лугів (NaOH, Na 2 CO 3 ). Ненасичені Т. е. Можуть гідратованих, Гідрований, приєднувати галогени, галогеноводороди. На відміну від відповідних терпить-вих вуглеводнів, Т. е. Більш стійкі до окислення Про 2 повітря.

П'ятниця Т. с. наиб. важливі монотерпенові, або власне Т. е. (З 10 Н 18 О), напр. борнеол, ментол, терпинеол, Терпін, терпингидрат і т. д., а також суміші Т. е., напр. соснове масло.

Терпін (n-Ментана-1, 8-діол) існує у вигляді цис- (т. Пл. 104-105 ° С) і транс- (т. Пл . 158-159 ° С) форм; розчин. в етанолі, частково в діетиловому ефірі, хлороформі, воді. Дегидрирование у присутності. каталізаторів (Ni або Pd, 360 ° С) призводить до n-цімол, відновлення сумішшю HI з червоним фосфором-к n-Ментане. цис- і транс -Терпіни-промежут. продукти в синтезі терпінеолу і терпікгідрата.

Терпінгідрат- кристаллогидрат цис -терпіна; бесцв. ромбіч. кристали без запаху, гіркі на смак; розчин. в етанолі, погано-в діетиловому ефірі, хлороформі, воді; т. пл. 117-118 З С (з етанолу і води), 123 ° С (з зтілацета-та). При плавленні терпингидрат отщепляет воду і пре-оберт. в цис -терпін; безводний продукт, на повітрі поглинає воду і знову перетворюється. в терпингидрат. Останній отримують дією на терпінеоли, пінени або скипидар водних розчинів мінер. к-т або ароматичних. сульфокислот при 0-30 ° С; використовують в синтезі терпінеолу і в медицині (як відхаркувальний засіб у і при кашлюку).

Соснова олія ( "ладанна-ойл") поділяють на натуральне і синтетичне. Батьківщин. натуральне масло -суміш Т. е. (50-75% по масі в перерахунку на С 10 Н 18 О), вуглеводнів і кетонів. сескві- і дітерпенов; світло-жовта з зеленуватим відтінком масляниста рідина;

0, 910-0, 935;

1, 477-1, 495; початкова т. кип.

170 ° С.

Отримують в осн. з екстракційного та сульфатного, рідше-з сухоперегонного (високою фракція) скипидару. Осн. компоненти спиртової фракції (% по масі): тумлс-дйгідро-a-терпинеол (14, 5-27, 8), 6-м-мент-8-ол, або сільветерпінеол (15, 4-29, 0), 4 терпіненол (1-n-мент-4-ол, 20, 2-32, 0), a-терпинеол (16, 2-23. 4), g-терпинеол (5, 3-6, 8), фенхол (2 , 9-5, 1), борнеол (3, 2-3, 6). Синтетичні. масло-суміш переважно. a-терпінеолу, фенхола, борнеолу, 1-терпіненола, 4-терпіненола і ін. отримують гідратацією піненом або скипидару.

Багато Т. е. Мають приємний ніжним запахом і знаходять широке застосування в парфумерії і косметиці (особливо аліфатіч. Спирти). Крім того, їх використовують в произове лакофарбових матеріалів, як чистячі і миючі ср-ва в текстильній промисловості і машинобудуванні, флотореагенти, дезінфектанти та дезодоранти, компоненти біологічно активних препаратів для рослинництва і тваринництва та ін. Натуральне соснове масло-джерело отримання анетола (n-метоксіпропенілбензол), синтетичне - терпінеолу.

Літ. : Горяєв М., Пліва І., Методи дослідження ефірних масел, А. А. , 1962. Див. Також літ. при статтях Скипидар, Терпени. А, І. Сідельників.


Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.