ROC 6 H 4 > RC 6 H 4 > O 2 NC 6 H 4 (заступники в пара-положенні).' />

Штігліца РЕАКЦІЯ

(перегрупування Штігліца), перетворення тріарілметілгідроксіламінов в Аніл (іміни, у яких брало з атомом N пов'язаний Аr) під дією пентахлориду фосфору

Гідроксиламін можуть містити в якості заступників в ароматич. ядрі Alk, Alk 2 N, AlkO, Hal і NO 2 . Електронодонорні заступники полегшують Ш. р. Здатність арилу до міграції зменшується в ряду: R 2 NC 6 H4> ROC 6 H 4 > RC 6 H 4 > O 2 NC 6 H 4 (заступники в пара-положенні). Зазвичай суміш гидроксиламина і РС1 5 в інертному орг. р-телеглядачам (напр., ефірі або бензолі) витримують 1-2 ч при кімнатній т-рі і потім ок. 1 ч при кип'ятінні. Виходи, як правило, високі.
Механізм Ш. р. не вивчений. Припускають, що на початковій стадії утворюється ефір Аr (Аr) 2 CNHOPC1
4 , к-рий в результаті синхронних процесів міграції зв'язків і викиду йде групи (можливо, НОРСl 4 ) дає в підсумку Аніл, РОС1 3 і НС1. Аналогічну перегрупування зазнають тритил-N-гaлогенаміни під дією підстав, а також трітілазіди при нагр. (Механізм останньої р-ції схожий з механізмом перегрупування Курциуса; см. Курциуса реакція ): Іноді ці дві р-ції також зв. Ш. р. Ш. р. використовують в препаративної практиці, відкрита І. Штігліца в 1913.
Літ. : Mapч Дж., Органічна хімія, пер. з англ. , Т. 4, М., 1988, с. 163-64; Mayo P. (ed.), Molecular rearrangement, N.Y. - L., 1963, p. 479; Коvaciс P. [a. o.], "Chem. Rev.", 1970, v. 70, № 6, p. 664. Г. І. Дрозд.

Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.