СЕРИН

(2-аміно-3-гідроксіпропіоновая к-та, b-гідро-ксіаланін, Ser, S) HOCH 2 CH (NH 2 ) СООН, мовляв. м. 105, 09; бесцв. кристали. Для L-ізомери т. Пл. 228 ° С (з разл.),

+ 14, 45 ° (конц. 0, 5 г в 100 мл 5, 6 н. НС1). Для D- і D, L-C. т. пл. соотв. 228 ° С і 246 ° С (з разл.); т. возг. для D, L- і L-C. 150 ° С / 10 -4 мм рт. ст. ; розчин. в воді, не розчин. в етанолі і діетиловому ефірі. При 25 ° С рК a 2, 21 (СООН), 9, 15 (NH 2 ); pI 5, 68. L-C. має солодкуватий смак.

З. володіє св-вами амінокислот і спиртів. О-ацилуючий-вання С. здійснюють в нейтральній або кислому середовищі, N-ацилювання-в сильно лужному. О-Ацілсерін може зазнавати О, N-ацильну перегрупування. При енергійному відновленні (напр., При дії HI і Р) С. переходить в аланин. При нагр. з лугами С. розпадається з утворенням піровиноградної к-ти; при перйодатного окисленні утворює формальдегід, NH 3 і гліоксилової к-ту; з формальдегідом утворює 1, 3-оксазолідін-4-карбо-нову к-ту. У синтезі пептидів гідроксигрупу С. захищають бензильну або тре -бутільной групами.

Залишок L-C. зустрічається у всіх організмах у складі молекул білків, особливо багато їх в Фиброин шовку; залишок С. входить також в молекулу фосфатидилсерина. Активність ряду ферментів (трипсин, хімотрипсин, холін-естераза) пов'язана зі специфічний. реакц. здатністю гід-роксігруппи залишку С., що входить в структуру їх активних центрів.

З. -кодіруемая замінна амінокислота, утворюється в організмі в результаті трансамінування і послід.дефосфорилирования 3-фосфопіровіноградной к-ти, бере участь в біосинтезі триптофану і сірковмісних амінокислот, оборотно розщеплюється на гліцин і формальдегід, зазнає дезаминирование, перетворюючись в пировиноградную к-ту. З С. в організмі синтезуються етанол-амін і холін.

Синтез С. здійснюють гідроксігалогенірованіем і послід. амінірованіе акрилової к-ти або гідроксиметил-лирование ацетамідомалонового ефіру і послід. гідролізом продукту р-ції, напр. :

НСНО + СН 3 С (O) NHCH (Соос 2 Н 5 ) 2 :: СН 3 С (О) NHC (СН 2 ОН) (Соос 2 Н 5 ) 2 : С. в спектрі ПМР С. в D

2 Про хім. зрушення протонів (в м. д.) у a-атома С складають 3, 846, у b-атома-3, 989 і 3, 95. Характерна кольорова р-ція на С.-дія йодної к-ти і реактиву Несслера. З. вперше виділений Е. Крамером в 1865 з шовку. Світове вироб-во L-C. ок. 130 т / рік (1989).

В. У . Баєв. Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.