САЛІЦИЛОВА КИСЛОТА

(2-гідроксибензойна к-та), мовляв. м. 138, 12; бесцв. кристали; т. пл, 159, 5 ° С, т. кип. 211 ° С / 20 ммрт. ст.;

1, 443; рК, 2, 7, Рk 2 7, 5. Легко розчин. в етанолі, діетиловому ефірі, погано-в CS 2 ; р-рімость в воді, г / л: 0, 8 (0 ° С), 1 , 8 (20 ° С), 8, 2 (60 з С), 20, 5 (80 ° С). С. к. -одна з наиб. поширених оксибензойних кислот. Утворює по функц. групам два ряди похідних. хлорангидридами і ангідридами к-т ацилуючий по гідроксигрупа; напр., під дією ацетилхлориду превращ. в ацетилсаліцилову кислоту (аспір ). Дія РОСl 3 на суміш С. к. І фенолу призводить до складних ефірів, взаємодій. З аніліном у присутності. РСl 3 -до саліціланіліду: Гідрування С. к. на Pt з послід. гідролізом, а також відновлення Na в ізоамілового спирті протікає з утворенням пимелиновой к-ти, напр.:

в природі С. к. зустрічається в рослинах гл . обр. у вигляді глікозиду її метилового ефіру.

Осн. пром. спосіб синтезу С. к. і її похідних -карбок-сілірованіе сухого фенолята Na (

Кольбе-Шмітта реакція

) дією СО 2 при тиску 0, 6 МПа, т-ре 185 ° С протягом 8-10 год. Для якостей, визначення С. к. Використовують р-цію з водним розчином CuSO

4

(зелене забарвлення) або розчином FеС1 3 (фіолетове забарвлення, що переходить в буре при додаванні ацетату Na). З. к. -антісептік, входить до складу мазей, паст, присипок і розчинів для лікування шкірних захворювань (напр., "Саліциловий спирт", що представляє собою розчин С. до. В етанолі, паста Лассара, мозольна рідина та ін.). С. к. Застосовують також як консервант деяких харч. продуктів, напівпродукту в синтезі барвників і фунгіцидів. Ефіри С. к. -саліцілати (див. Табл.) - напівпродукти в произове запашних в-в. Саліцилат Na, саліциламід, ацетилсаліцилова к-та-жарознижуючі, противовоспалит. і болезаспокійливі ср-ва; феніловий ефір (салол) -антісептік, n-аміносаліцилова к-та (ПАСК) -протівотуберкулезное ср-во.

В аналіт. хімії С. к. -реагент для фотометріч. визначення Fe і Сі, екстракції. відділення Th від ін. елементів; кислотно-основної люмінесцентний індикатор (при рН 2, 5-4, 0 з'являється синя люмінесценція); металлохромний індикатор для тітріметріч. визначення Fe (III) при рН 1, 8-3, 0 (зникає фіолетове забарвлення) і Ti (IV) при рН 2-3 (перехід забарвлення від фіолетового до бесцв.).

Літ. :

Чекалін М. А., Пассет Б. В., Іоффе Б. А., Технологія органічних барвників і проміжних продуктів, 2 видавництва. , Л., 1980, с. 274; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed. , V. 20, N. Y, 1968, p. 500-16; Ullmanns Encyklopa-die, 4 Aufl, Bd 7, Weinheim, 1974, S. 542. Див. Також літ. при ст.

оксибензойних кислоти. Г. І. Пуца. Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.