Ретросинтетичний АНАЛІЗ

,

визначення шляхів синтезу сполуки. зі складною структурою молекули формальним розбивкою цієї структури на більш прості фрагменти (синтонність; см. Органічний синтез ), к-які м. б. об'єднані в вихідну молекулу (в зворотному порядку) за допомогою відомих р-ций.

Завдання Р. а. - вибір з безлічі розбиття скелета молекули таких варіантів, для яких брало можливо реальне з'єднання двох або більше синтонів. Комбінаторний перебір варіантів розбиття скелета молекули вичерпно м. Б. здійснений із застосуванням ЕОМ. Постадій-ве застосування Р. а. послідовно зменшує ступінь складності початкової структури, доводячи її в кінцевому рахунку до рівня доступних синтонів.

На суч. етапі важливу роль відіграє інтуїція дослідника, к-раю дозволяє вибрати оптим. варіант синтезу цільової молекули з того безлічі, до-рої пропонує Р. а. Так, Р. а. бицикло [2. 2. 2] октану з можливим утворенням в одному акті однієї або двох зв'язків СЧС можна представити схемою (стрілки => позначають шляхи Р. а.):

Аналіз шляхів Р. а. показує, що Першочергова. варіант синтезу цільового сполуки. -р-ція Дільса-Альдера між 1, 3-ціклогексадіеном (еквівалентний синтонність I) і етиленом (еквівалентний синтонність II).

Р. а. введений в практику Е. Корі в 70-х рр. 20 в. в зв'язку з початком досліджень по комп'ютерного синтезу.

В. І. Соколов.


Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.