ПЕРЕАЛКІЛІРОВАНІЕ

(трансалкілірованіе), міграція алкильной групи з молекули одного органічної сполуки в інше або заміна однієї алкильной групи на іншу.

Зазвичай термін «П.» вживають для позначення меж-мол. обміну алкільних груп в Алкілбензоли у присутності. каталізаторів (AlCl 3 , BF 3 або лр. к-ти Льюїса), що протікає через промежут. освіту карбкатион. Процеси П. часто супроводжують р-ції Фріделя - Крафтса і обумовлені її оборотністю (див. Алкилирование, Фріделя - Крафтса реакція). Пром. застосування П. знаходить гл. обр. при отриманні етилбензолу з бензолу і поліетілбензолов (побічних продуктів етилування бензолу). У разі моноалкілбен-Золов у присутності. каталізаторів може відбуватися ДІСПР-порционирование з утворенням бензолу і м-діалкілбен-Золов. При цьому П. зазвичай не супроводжується изомеризацией бічного ланцюга; напр. , Нагрівання бутілбензола у присутності. AlCl 3 призводить до суміші бензолу і дібутілбензолов (зміст м-ізомери 90%).

До ін. Типу р-ций відноситься П. онієвих солей. Напр. , Солі тетраалкіламонію здатні переносити алкільних груп в молекулу алкилгалогенидов в результаті последоват. оборотних процесів розкладання і нуклеофіла. заміщення, а солі тріалкілоксонія, що володіють сильними Алкілуючі-ські св-вами, переносять алкільних груп в молекулу простого ефіру:

П.застосовується в пром-сті, зокрема для отримання етилбензолу, вищих алкилбензолов, ПАР та ін.

Літ. : Фьюзон Р., Реакції органічних сполук, пров. з англ. , M., 1966, с. 81; Сігеру О., Хімія органічних сполук, пров. з япон. , M., 1975, с. 248; Загальна органічна хімія, пер. з англ. , Т. 2, M., 1982, с. 310. E. H. Гордєєв.


Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.