Пінени

мовляв. м. 136, 23. Відомі три ізомери, що відрізняються становищем подвійного зв'язку: 2-П., або a-П. (2, 6, 6-тріметілбіцікло [3. 1. 1] гепт-2-ен; ф-ла I ), 2 (10) П., або b-П. (2-метилен-6, 6-діметілбіцікло [3. 1. 1] гептан, нопінен; II), і d-П. (2, 6, 6 -тріметілбіцікло [3. 1. 1] гепт-3-ен; III).

П. бесцв. рідини (див. табл.) зі своєрідним запахом хвої сосни; добре розчин. в органічних, особ але неполярних р-телеглядачам, не розчин. у воді. Окислюються на повітрі, особливо на світлі, перетворюючись в жовте в'язке масло. Щоб уникнути цього П. зберігають в запаяних скляних судинах в темряві.

властивості піненом

З'єднання

T пл., 0 C

T кип., 0 C

a-П

-75, 5

156, 2

0, 8582

1, 4658

+ 52, 4 ° (25 0 C)

b-П

-62, 2

164, 0

0, 8694

1, 4762

-24, 0 °

157 159

0, 8636

1, 4656

156-157

0, 8590

1, 4667

-6, 2 °

З невеликою затримкою перевіримо , не приховував чи videopotok свій iframe setTimeout (function () {if (document. getElementById ( "adv_kod_frame"). hidden) document. getElementById ( "video-banner-close-btn"). hidden = true;}, 500);}} if (window. addEventListener) {window. addEventListener ( "message", postMessageReceive);} else {window. attachEvent ( "onmessage", postMessageReceive);}}) ();

П. досить реакційноздатні. При м'якому нагр. або в присутності. Pt-черні b-П. легко перетворюється. в а-П. При нагр. до 250 0 C а- і b-П. утворюють гл. обр. дипентен, при т-ре вище 400 0 C а-П. изомеризуется в аллооцімен і дипентен, a b-П. -в мирцен; при 700 0 C П. превращ. в ізопрен і ароматичних. вуглеводні. Гідрування П. призводить до пінаніе (2, 6, 6-тріметілбіцікло [3. 1. 1] гептаном); в м'яких умовах (кат.Pt, кімнатна т-ра) утворюється в осн. i / wc-Пінан (т. кип. 156, 2 0 C,

0, 8582,

1, 4762,

+54, 4 °), в жорстких (кат . -Ni, т-ра 220-230 0 C) -суміш цис- і транс -ізомерів. В присутності. кислотних каталізаторів (напр., P 2 O 5 , BF 3 , TiO 2 ) П. полимеризуются; при дії разб. орг. і неорг. к-т перетворюються в дипентен, терпінолен, Терпіння, терпи-неол, терпингидрат і ін., в присутності. TiO 2 при 150 0 C ізомеризуються в камфен.

a-П. приєднує HCl з утворенням нестійкого 2-хлорпінана, к-рий перегруповуються в борнілхлорід і фенхілхлорід. При окисленні повітрям a-П. превращ. в суміш кисневмісних соед. , Гл. обр. вербенола і вер-Беноні.

a- і b-П. -одні з наиб. поширених в природі терпенів; входять до складу скипидару і ефірних масел. а-П. виділяють в осн. з скипидару звичайної сосни, b-П. - з скипидару звичайної ялини; d-П. в природі поки не знайдений, a- і b-П. -r-Рітель лаків і фарб, сировина для отримання соснового масла, політерпенових смол, камфори, тсрпі-неоліт і запашних в-в; b-П. використовують також для отримання МІРЦ, що застосовується в синтезі запашних в-в, і вітамінів.

Літ ... Рудаков Г А., Хімія і технологія камфори, 2 видавництва, M., 1976. Див. Також літ. при ст Терпени. І. І. Бардишев.


Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.