Пінакон

, віцінальние двоатомні спирти загальної ф-ли RR'C (OH) C (OH) RR ', де R і R'-орг. залишки. Кристалічні. в-ва (див. табл.); погано розчин. в холодній воді, добре-в етанолі, хлороформі.

властивості ДЕЯКИХ пінакон

З'єднання

T. пл. , 0 C

T. кип. , ° С / мм рт. ст.

2, 3-Диметил-2, 3-бутандиол (пінакон) * (CH з) 2 С (ОН) С (OH) (CH 3 ) 2

43

174, 35/760 75/13

3, 4 Діетіл- 3, 4-гександіол ** (С 2 Н 5 ) 2 С (ОН) С (ОН) (С 2 Н 5 ) 2

28

230/760 112/10

1, 1 '-Біціклопентан- 1, 1' -діол

108

-

1, 1 ' -Біціклогексан-1, 1 '-діол

129-130

-

2, 3-Дифеніл-2, 3-бутандиол C 6 H 5 ( CH 3 ) C (OH) C (OH) (CH 3 ) C 6 H 5

121-122 (a-форма )

(b-форма)

-

Тетрафеніл-1, 2-етандіол (бензпінакон) (C 6 H 5 ) 2 С (ОН) С (ОН) (C 6 H 5 ) 2 193-195

-

З невеликою затримкою перевіримо, чи не приховав videopotok свій iframe setTimeout (function () {if (document. getElementById ( "adv_kod_frame"). hidden) document. getElementById ( "video-banner-close-btn"). hidden = true;}, 500);}} if (window. addEventListener) {window. addEventListener ( "message", postMessageReceive);} else {window. attachEvent ( "onmessage", postMessageReceive);}}) ();

*

0, 9641,

1, 4430; моногідрат, т. пл. 41, 25

0 C; гексагідрат, т. пл. 47 0 C, 0, 967. **

0, 9630,

1, 467.

П. легко утворюють асоціати з водою (гідрати), гало-геноводороднимі к-тами і ін. з'єднаннями. Гідрати П. легко втрачають воду при перегонці з бензолом, а також при витримці в вакуумі над KOH або при нагріванні. П. вступають у мн. р-ції, характерні для найпростіших теоретичних спиртів (алкілування, дегідратація, відновлення іодістоводородной к-тій і т.д.). Нек-риє П. при нагр. до т-ри плавлення розпадаються по центральній зв'язку СЧС, напр. :

При дії мінер. к-т П. превращ. в кетони (пінаколі-нова перегрупування):

При обробці діалкілфосфітамі і ін. гемінальнимі діфункціональнимі реагентами П. гетероціклізуются; при цьому для П. ці процеси проходять значно результативніше, ніж відповідні превращ. звичайних гликолей через взаємодій. бічних алкільних груп (ефект Інголд-Торпа).

Отримують П. найчастіше ЕлектроХіт. відновленням кетонів за схемою:

Для відновлення використовують також амальгаму Mg або Al, Zn (іноді в присутності. TiCl

4 ), нек-риє реактиви Гриньяра, напр. (C 6 H 5 ) 3 CMgBr. Др. спосіб синтезу П. -взаімод. магнійорг. соед. з a-дикетонов або ефірами щавлевої к-ти : Обмежене застосування мають методи синтезу П. окисленням тетраалкілетіленов і гідролізом тетраалкілді-галогенетанов:

У промисловості застосовують 2, 3-диметил-2, 3 бутандиол для отримання пінаколіну (2, 2-диметил-З-бутанон); раніше цей П. застосовувався в синтезі 2, 3-діметілбутадіена (дегідратацією над Al

2 O 3 ), що дає при полімеризації каучуко-подібний продукт. Літ. :

Органікум, пров. з нім. , Т. 2, M., 1979, с. 120, 267. Е. E. Ніфант'ев.

Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.