Фізостигмін

(езерін; ф-ла I, R = OC (O) NHCH 3 ), мовляв. м. 275, 36; алкалоїд, що міститься в калабарских бобах -фізостігме (Physostigma venenosum) сімейства бобових (Leguminoseae). Утворює безбарвні. кристали в двох формах: з т. пл. 86-87 0 C і більш стійкою - з т. Пл. 106-107 0 C і

-82 ° (CHCl 3 ), -120 ° (C 6 H 6 ) ; добре розчин. в етанолі, ді-зтіловом ефірі і хлороформі, погано - у воді. Ф. - третинне підстава, утворює кристалічні. солі: салицилат, т. пл. 186-187 0 C ; сульфат, т. Пл. 145 0 C, пікрати, т. Пл. 118 0 C; гідробромід, т. пл. 224-226 0 C; бензоат, т. пл. 115-116 0 C. Ф. і його солі (особливо в розчинах) нестійкі в звичайних умовах, під дією світла Ф. перетворюється в дезоксіезеролін (I; R = H). В результаті гідролізу Ф. виходять метиламин, CO 2 і езеролін (I; R = ОН). При взаємодій. останнього з метил-изоцианатом регенерується фізостигмін. При нагр. іодме-тілата Ф. утворюється фізостігмол (1, 3-диметил-5-гідрокси-індол). При дії к-т Ф. переходить в катіон (П), в надлишку лугу - в хинон червоного кольору, що використовують для виявлення Ф.

Біогенетіч. попередник Ф. - тяріптофан, к-рий на першій стадії утворює 5-гідрокситриптофан.

фізіолого. дію Ф. обумовлено його здатністю Інги-біровать ацетилхолінестеразою. В медицині застосовується (у вигляді салицилата) для звуження зіниці і зниження внутрішньоочного тиску при глаукомі, як лік. ср-во при захворюваннях, пов'язаних з порушенням нервово-м'язової провідності, і при парезі кишечника.ЛД 50 0, 50, 8 мг / кг (кролики, внутрішньовенно), 3 мг / кг (кролики, підшкірно).

Літ. : Садрітдінов Ф. С., Курмуков А. Г., Фармакологія рослинних алкалоїдів і їх застосування в медицині, Таш. , 1980.

А. А. Ібрагімов.


Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.