Фенотіазином

(дібензо-1, 4-тіазіна), мовляв. м. 199, 3; жовті кристали; т. пл. 185, 5-189 0 C, т. Кип. 371 0 C (з разл.), 290 ° С / 40 мм рт. ст. ; переганяється, летючий з водяною парою. Добре розчин. при натр, в етанолі, оцтової к-ті, погано - в діетиловому ефірі і бензолі. У холодній H 2 SO 4 розчин. з виділенням SO 2 ; при натр, з металеві. Cu отщепляет сірку, утворюючи карбазол.

Ф. володіє св-вами ароматичних сполук. Є хорошим донором електронів і з разл. акцепторами утворює комплекси з переносом заряду. Легко вступає в електрофор. заміщення, до-рої направляється в першу чергу в положення 3 і 7 і часто супроводжується окисленням; ацилирование направляється в положення 2 і 10, напр. :

Бромування Ф. в нітробензол протікає з утворенням 1, 2, 3, 7, 8, 9-гексабромпроізводного, аналогічне хлорування - з утворенням продукту глибокого (до 11 атомів Cl) хлорування і втратою ароматичности одного з кілець.

Окислення Ф. дією H 2 O 2 або KMnO 4 призводить до фенотіазін-5-оксиду або фенотіазін-5, 5-діоксиду. Р-ції протікають у вигляді последоват. стадій з промежут. освітою катіона, в к-ром положення 3 чутливо до атаки нуклеофіла. реагентів, напр. :

Окислення Ф. FeCl 3 у присутності. NaNO 2 призводить до 3-нітро-фенотіазину. Ф. виявляють за допомогою кольорових р-ций з окислювачами - він дає зелене забарвлення з FeCl 3 і червону - з H 2 O 2 в кислому середовищі.

Ф. отримують нагріванням дифениламина з S при 180-250 0 C в висококиплячих р-телеглядачам у присутності. I 2 або AlCl 3 . Загальний метод одержання Ф. і його похідних -ціклізація 2'-заміщених похідних 2-амінодіфеніл-сульфіду в присутності. сильних основ:

Ф. використовується як інсектицид, антігельмінта, антиоксиданту мастил; похідні Ф. - барвники (див. азинові барвники, Метиленовий блакитний), лек. ср-ва ( аміназин, діетазін, прометазин, етопропазін і ін.), інгібітори полімеризації.

Літ. : Гетероциклічні сполуки, під ред. P. Ельдерфідда, пров. з англ. , Т. 6, M., 1960, с. 568-91; Загальна органічна хімія, пер. з англ. , Т. 9, M., 1985, с. 627-35. Г. А. Швехгеймер, В. І. келар.


Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.