Пептидних АЛКАЛОЇДИ

,

містять в молекулі залишок пептиду, зазвичай циклічний (тому часто їх називають ціклопептіднимі алкалоїдами). До них також відносять алкалоїди, що містять в молекулі гідроксісті-ріламіновий фрагмент. П. а. наиб. поширені в рослинах сімейства крушинових (Rhamnaceae). Містяться в листі, корі, коренях і ін. Частинах рослин в кол-ве від 0, 02 до 1%. Включають понад 70 представників. П. а. , Як правило, -крісталліч. в-ва з т. пл. > 200 °. Більшість з них левовращающіе ізомери з [a] D від -200 ° до -400 ° (в хлороформі або етанолі).

Розрізняють П. а. , Що містять 13-, 14- і 15-членні кільця. Наїб. многочисл. групу алкалоїдів з 14-членних кільцем ділять на типи: 1) франгуланіна (ф-ла I); 2) інтегерріна (II); 3) амфібіна-Б (III). Для алкалоїдів 1-го типу характерно наявність угруповання простого ефіру, утвореного n-гід-роксістіріламіном і b-гідроксілейціном. Амінокислоти, що входять до їх складу, мають, як правило, ліпофільний характер, напр. лейцин, ізолейцин, фенілаланін. Характерна риса алкалоїдів 2-го типу наявність в їх кільці залишку фенілсеріна. Алкалоїди 3-го типу відрізняються присутністю в їх молекулі фрагмента транс -3-гідроксипроліну.

П. а. з 13-членной кільцевої системою містять крім фрагмента транс -3-гідроксипроліну залишок b- (2-метокси-5-гідрокси) стіріламіна, як у зізіфіна-А (IV).У разі П. а з 15-членной кільцевої системою замикання кільця відбувається шляхом утворення зв'язку між b-вуглецевим атомом амінокислоти і ароматичних. ядром, як, напр. , У мукроніна-А (V). Характерна особливість алкалоїдів цієї групи наявність 2-метокси-5- (3-аміновініл) фенілаланіл-нової угруповання, до-раю іноді має доповнить групу OCH 3 в ароматич. кільці і залишок изолейцина.

Кілька П. а. не можна віднести ні до однієї з названих груп. Так, в пандаміне (VI) і пандамініне (VII) Стир-мінна угруповання замінена на 2-гідрокси-2-фенетил-мінну. Гіменокардін (VIII) має в своїй структурі залишок 4-гідрокси-w-аміноацетофенона замість залишку Стир-ламина, а також фрагменти N, N-діметілізолейціна і триптофану. Лазіодін-А (IX) нециклический П. а. ; до складу його молекули входить залишок D-амінокислоти D -mpeo- фенілсеріна.

Нек-риє види рослин, що містять П. а. , Використовуються в народній медицині для лікування діареї та дизентерії. Ряд П. а. проявляє активність проти нижчих грибків і бактерій.

Літ Bhakuni D. S., "Bull. Soc. Chillena quim.". 1973. v 20, № I 2. r 45 64; Pelletier S W., Alkaloids. Chemical and biological perspectives, ed by S. W Pelletier, v. 3. N. Y., 1985, r 113 З. Ф. Аріпова


Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.