ОКСАЗІРІДІН

мовляв. м. 45, 04. вакантної О. не виділено. Св-ва і стабільність заміщених О. залежать від природи заступників при атомі N. О., незаміщені по атому N (ізоксіми), а також 2-арілзамещенние розкладаються при кімнатній т-рі. 2-алкілзаміщених відрізняються конфігу- рац. стабільністю пірамідального атома азоту (бар'єр інверсії ок. 135 кДж / моль); являють собою рідини, що розкладаються при т-ре> 100 ° С або при довгих, зберіганні при кімнатній т-рі.

Заміщені О. змішуються з усіма орг. р-телеглядачам, не розчин. в воді. За основності близькі до амідів карбонових кислот; протонирование можливо як по атому N, так і по атому О. В мас-спектрах поряд з піком мовляв. іона М + є пік [М Ч 16] + , обумовлений втратою атома кисню.

Заміщені О. -сильні окислювачі: окислюють НСl до Сl 2 , з кислого розчину иодидов виділяють I 2 , напр. :

Легко піддаються кислотному гідролізу. Так, 3-арил-похідні гідролізуються з розщепленням циклу по зв'язку СЧО, 3-алкілпроізводние-за зв'язки NЧО, напр. :

3-Арілоксазірідіни при нагр. легко перегруповуються в нітроном:

Зворотній р-ція-один із способів синтезу 3-арілоксазірідінов.

При нагр. (200-300 ° С) або у присутності. солей Fe (II) відбувається ізомеризація в аміди; окислення 2-алкілоксазіріді-нів надкислотами призводить до аліфатіч. нітрозосоедіне-вам.

Отримують заміщені О.дією надкислот або Н 2 Про 2 (у присутності. нітрилів) на основи Шиффа або на суміш альдегіду (кетона) з первинним аміном, Озонолиз Олеф-нів у присутності. первинних амінів або NH 3 при низьких т-рах (-20 ° С), а також взаємодій. альдегідів (кетонів) з ал-кілхлорамінамі або гідроксиламін-О-сульфокислоти, напр. :

Застосовують заміщені О. в орг. синтезі для отримання N-алкілгідроксіламінов, заміщених гидразинов і ін., а також в якості ініціаторів полімеризації акриламіду і метилметакрилату. Заміщені О. вибухонебезпечні.

Літ. : Шмітц Е., тричленна цикли з двома гетероатомами, пров. з нім. , М., 1970; Загальна органічна хімія, пер. з англ. , Т. 9, М., 1985, с. 673-79; Comprehensive heterocyclic chemistry, v. 7, pt 5 - Small and large rings, Oxf. - [a. o.], 1984. П. А. Гембицький.


Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.