Оксазоліл

(1, 3-оксазол), мовляв. м. 69, 06; бесцв. рідина; т. пл. ок. - 85 ° С, т. Кип. 69-70 ° С;

1, 4285; слабка основа, р До а 0, 8; розчин. в воді і мн. орг. р-телеглядачам.

Про. є 6p-електронну аро-Матіч. систему. О. і його заміщені стійкі до лугів, з сильними к-тами утворюють по атому N неміцні солі, під дією окисли телей (КМПО 4 , К 2 Сг 2 Про 7 ) і гарячих неорг. к-т розкривають цикл з утворенням a-аціламінокарбоніль-них з'єднань. О. насилу вступає в р-ції електрофор. заміщення; для його заміщених, що містять електронно-донорні заступники в положенні 2, р-ція йде по положенням 5 і, важче, 4. вакантної по положенню 2 О. і 2-алкіл (арил) заміщені під дією NH 3 або H 2 S зазнають розмикання кільця з послід. Рециклизация в імідазолу або тіазоли соотв. , Напр. :

З соед. , Що містять активир. кратну зв'язок, О. і його заміщені вступають в дієновий синтез з утворенням похідних фурану або піридину, напр. :

Остання р-ція-пром. спосіб отримання піридоксину (вітаміну В 6 ).

Серед похідних О. наиб. важливі гідроксіпроізвод-ні, існуючі переважно. в кетоформе - оксазолони, напр. наиб. вивчені 5-оксазолони (азлактони):

Завдяки наявності активної метиленової групи в положенні 4, останні легко вступають в конденсацію з карбонільних сполуками. Синтезують азлактони дегідратацією N-ацил-a-амінокислот.

Про. отримують конденсацією бромпіровіноградной к-ти з формамідом з послід. декарбоксилюванням утворюється оксазол-4-карбонової к-ти; заміщені О. -по слід. р-ціям:

Серед прир. соед. , В молекулу яких брало входить цикл О., відомі алкалоїди, напр. N-метілгалфордійхлорід і пімпрінін, виділені з Streptomices pimprina.

Про. і його заміщені-сенсибілізатори в фотографії, флуоресцентні відбілювачі, високотемпературні анти-оксиданти (напр., 2, 5-діфенілоксазол), добавки до детергентів для збереження блиску металу (2-меркаптооксазол), арілоксазоли - рідкі сцинтилятори. Багато О. входять до складу лек. препаратів, що мають аналгетичну, жарознижувальну, антібіотіч. дією. Оксазолони -промежут. продукти при синтезі амінокислот, пептидів, a-оксокислот.

Літ. : Загальна органічна хімія, пер. з англ. , Т. 9, М., 1985, с. 442-59; Turchi I. J., Dewar М. J. S., "Qiem. Rev.", 1975, v. 75, № 4, p. 389-437.

Я. E. Агафонов.


Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.