НІТРОФЕНЕТОЛИ

(нітроетоксібензоли), соед. загальної ф-ли З 2 Н 5 ОС 6 Н 5 n (NO 2 ) n . Наїб. практич. інтерес представляють сполуки. з п = 1 (ф-ла I; мовляв. м. 167, 17). Серед них розрізняють 2-, 3- і 4-Н. Перший світло-жовті кристали, 3- і 4-Н. -бесцв. рідини (табл.). Все Н. добре розчин. в діетиловому ефірі, бензолі, етанолі, погано-в воді.

Під дією Zn-пилу в водно-спиртової лугу Н. відновлюються до азофенетолов, під дією Sn або Fe в НСl, водного розчину Na 2 S або при каталитич. гидрировании над нікелевим каталізатором-до фенетидину. При кип'ятінні з водою, водної лугом або НСl превращ. в нітрофеноли.

3-Н. при нагр. зі спиртовим розчином лугу до 60 ° С поряд з дезалкілі-вання до 3-нітрофенолу відновлюється з утворенням суміші 3, 3'-діетоксіазоксібензола і м-фенетидину. 4-Н. легко броміруется по положенню 2, 3-Н. -по положенню 5. При нитровании сірчано-азотної нитрующей сумішшю при т-ре ок. 150 ° С Н. превращ. спочатку в ди-, а потім в три-і тетранітрофенетоли.

властивості МОНОНІТРОФЕНЕТОЛОВ

Ді, три- і тетранітропроізводние-бесцв. або світло-жовті кристали; добре розчин. в діетиловому ефірі, погано-в бензолі, етанолі, воді. Т. пл. 2, 3, 2, 4, 2, 5, 3, 4, 3, 5-й 2, 6-дінітрофенетолов (мол. М. 212, 17) соотв. 101-102, 86-87, 96-98, 76, 96-97, 5 і 60 ° С; т. кип. 3, 5 і 2, 6-дінітрофенетолов соотв. 315 ° С і 137-139 ° С / 3 мм рт. ст. Т. пл. 2, 3, 4, 2, 3, 5 і 2, 4, 6-трінітрофенетолов (мовляв.м. 257, 17) соотв. 117, 80 і 78, 5-85 ° С. Т. пл. 2, 4, 5, 6-тетранітрофене-толу 115 ° С.

2, 3-Дінітрофенетол при нагр. зі спиртовим розчином NH 3 в автоклаві при 150 ° С перетворюється. в З-нітро-2-амінофенетол; в тому ж середовищі при 200 ° С 2, 4-дінітрофенетол превращ. в 2, 4-дінітроанілін. При нагр. з Na 2 S або (NH 4 ) 2 S в етанолі при 70 ° С дінітрофенетоли відновлюються по одній групі NO 2 .

2, 4, 6-Трінітрофенетол при кип'ятінні з Na в метанолі піддається переетерифікації з утворенням 2, 4, 6-три-нітроанізола.

У промисловості 2- і 4-Н. отримують взаємодій. відповідних 2- і 4-нітрохлорбензоли з NaOH в надлишку З 2 Н 5 ОН у присутності. СuО при 100-110 ° С в автоклаві; 4-Н. -нагреваніем 4-нітрофенолу з З 2 Н 5 Сl при 150 ° С за безперервною технологією.

2, 4-Дінітрофенетол синтезують взаємодій. 2, 4-динитро-хлорбензолу із спиртовою лугом при 50-70 ° С, нагріванням 2, 4-динитрофенола з ортомуравьіним ефіром або нитрованием 4-Н. 2, 3-Дінітрофенетол отримують дезаміні-ням 2, 3-динитро-4-амінофенетола; 2, 4, 6-трінітрофе-нетол-взаємодій. пікрілхлоріда в абс. етанолі з Na або КОН при нагріванні.

2-Н. -промежут. продукт при произове азотолов, 4-Н. -При произове барвників, антиоксидантів, лек. ср-в (напр., фенацетину, риванолу), запашних в-в.

Літ. см. при ст. Нітросполуки. Н. Н. Артамонова.


Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.